По-видимому, работа по «превращению» Ричарда III в монстра началась сразу же после его смерти. Разумеется, искажение внешнего облика последнего из Йорков было не целью тюдоровской пропаганды, а средством, позволявшим сделать образ Ричарда-тирана более объемным и достоверным. Напомним, что в те времена внешность человека воспринималась как зримое отражение его души, и любой недостаток считался неопровержимым доказательством некоей внутренней ущербности.

Около 1516 г. был написан портрет Ричарда III, находящийся в собрании Общества антикваров. Как уже отмечалось выше, это была копия с прижизненного оригинала. Проведенная в 2007 г. реставрация портрета показала, что вскоре после написания копия 1516 г. была изменена, вероятнее всего, по желанию заказчика, стремившегося сделать изображение более «достоверным»: линию рта и глаза заузили, чтобы придать лицу более твердое и решительное выражение. Показательно, что изменения были довольно незначительными и коснулись только лица. Судя по портрету 1516 г., политическая репутация Ричарда III уже была порядком подмочена, считалось, что «правильное» изображение этого монарха должно хотя бы намекать на его преступления. В то же время в картине нет и намека на существование горба или заметную разницу в высоте плеч. Очевидно, в первой четверти XVI в. эта часть тюдоровской легенды еще не пользовалась всеобщим доверием.

Новый шаг в демонизации внешнего облика Ричарда III был сделан во втором десятилетии XVI в., после того как в Англию по делам Римского папы прибыл известный итальянский гуманист Полидор Вергилий. Король Генрих VII предложил ему весьма хлебную должность придворного историка с тем, чтобы получить историю Англии, прославляющую правление новой династии. «Английская история» Вергилия в черновиках была завершена к 1513 г. Историографы отмечают, что Вергилий пользовался самым широким кругом источников и в целом стремился к достоверному отображению событий. Однако в описании Войн Роз он был вынужден следовать воле своего венценосного заказчика.

Описывая внешность Ричарда III, Полидор Вергилий сообщает, что тот был «мал ростом, его тело было деформировано, одно плечо выше другого, с квадратным и грубым лицом, которое выдавало его злобу и ясно говорило о хитрости и лживости». Если сравнить это описание с присутствующем в тексте «Истории Английского королевства» Джона Руза, отличия окажутся минимальными – к уже имеющимся чертам Полидор Вергилий добавил только неопределенное словосочетание «corpore deformi» (деформированное, уродливое тело). Возможно, это был намек на слухи о горбе Ричарда III, которым обстоятельный итальянец не смог найти подтверждения.