В феврале 1904 г. Шипов, избранный в очередной раз председателем Московской губернской земской управы, не был утвержден министром внутренних дел В. К. Плеве – вследствие недовольства властей его оппозиционным настроем. Однако вскоре, после убийства Плеве и наступления «оттепели» – «весны Святополк-Мирского», – Шипов вновь активно включился в общественную деятельность как один из признанных общероссийских лидеров земского движения. Шипов был единогласно избран председателем земского съезда, полулегально проходившего 6–8 ноября 1904 г. в Москве. Впрочем, при обсуждении программной резолюции съезда Шипов и его единомышленники, настроенные более консервативно, остались в меньшинстве – у земских деятелей преобладали более радикальные конституционные требования.

После издания Манифеста 17 октября 1905 г. Шипов стал, по собственному выражению, «конституционалистом по приказу его величества». Председатель Совета министров С. Ю. Витте уже 19 октября 1905 г. пригласил Дмитрия Николаевича занять в новом составе правительства должность государственного контролера. Не возражая принципиально против этого предложения, Шипов, однако, указывал Витте: «Правительству необходимо доверие общества не по отношению к вопросу о правильном расходовании государственных средств; нужно, чтобы общество было уверено, что старый строй государственного управления уступил бесповоротно место новому строю, возвещенному 17 октября, а для создания такой уверенности необходимо привлечь в состав правительства представителей различных общественных кругов». При этом, подчеркивая свою принадлежность «к правому крылу земского съезда в ноябре 1904 года, к его меньшинству», он обращал внимание, что теперь он не входит «в состав съездов земских и городских деятелей по несогласию с принятым ими направлением». Поэтому, как утверждал Шипов, его «единоличное вступление в кабинет не может иметь значения» и необходимо приглашение в правительство также и представителей более влиятельного в общественных кругах левого либерального направления, что обеспечит «атмосферу доверия» и большую поддержку кабинету Витте. (Шипов Д. Н. Воспоминания и думы о пережитом. М., 1918. С. 334–335). В конечном счете Шипов, как и другие деятели, отказался от вхождения в правительство, не обнаружив у себя соответствующей «уверенности». Результатом политической дифференциации земского и либерального движения осенью 1905 г. стало создание конституционно-демократической партии и более умеренной партии «Союз 17 октября» (октябристов) – Шипов был одним из ее учредителей и первым председателем.