На соборе вольнодумец был «в вере истязан и дал на себя в том обещанье и клятву» не отступать от истинной веры и в воскресение мертвых верить. Свое обязательство он скрепил подписью.

Филарет был удовлетворен, и в январе 1624 года узник был освобожден из монастыря. В особой грамоте царь Михаил и патриарх Филарет объявляли князю полное прощение и повелевали ему «видети свои государские очи и быти во дворянех по прежнему». Князь Иван был доволен вернуться на службу в Государев двор. Но здоровье его было подорвано, и ему следовало позаботиться о душе. Раскаявшийся вольнодумец постригся в монахи и принял имя Иосиф. После смерти в феврале 1625 года он был погребен в Троице-Сергиевом монастыре.

От природы Хворостинин был одарен хорошими способностями. Его сочинения свидетельствуют о том, что он обладал литературным даром. Кроме того, он был поэтом и слагал довольно свободно «вирши». Видимо, он получил некоторое образование. Во всяком случае, он кичился своим знанием Священного Писания. Его приятель князь Семен Шаховской, который сам был литератором, так описал свои прения с Хворостининым о Шестом церковном соборе: «укорял мя еси вчерашнего дня в дому своем, величался в рабех своих и превозношася многим велеречием и гордяся, реку, фарисейски, мняся превыше всех человек учением Божественных догмат превзыти. Наше же убожество грубо и несмысленно нарековал еси и отнюдь чюжа учению священнаго и отцепреданного писания, и за малое мое некое речение препирахся еси гневно и люте свирепствова». Хворостинин отрицал, что Шестой собор был вселенским. Но Шаховского поразили не аргументы Хворостинина, а его безмерное самомнение и грубые нападки на собеседника.

Князь Иван считал, что превосходит в богословии всех, и укорял Шаховского за невежество, за незнание сочинений отцов церкви. Не он один, утверждал Шаховской, пострадал от высокоумия Хворостинина: «из млада обыкох еси в такове велехвальне обычае быти». Иностранцы, наблюдавшие за князем Иваном в дни его молодости, осуждали поведение надменного и все себе позволяющего мальчишки. На пиру во дворце Лжедмитрия I его любимец Хворостинин обращал на себя общее внимание своей гордыней и тщеславием, по нескольку раз переодевал кафтанчики, исполнял две должности — кравчего и чашника.

Самомнение князя было замечено также и Филаретом. В послании к кирилловским монахам патриарх укорял Хворостинина в таких выражениях: он «в разуме себе в версту не поставил никого».

Таким был писатель-еретик, отвергавший московскую старину и писавший о своих соотечественниках, что они «сеют землю рожью, а живут все ложью»; «все люд глупой, жити не с кем». Хворостинин имел в виду в первую очередь людей «себе в версту», правящий круг, знать. Даже Котоши-хин признавал, что в царской думе есть люди умные и способные. Князь Иван это отрицал. Что касается народа, отношение к нему подверглось испытанию в годы Смуты. Склонность народа к бунту, легковерие и готовность биться за самозванцев вселили страх в боярские души. Рассуждения о «глупом люде» отразили эти настроения.