Дэвид ещё дважды стал отцом: в 1949-м появился на свет Ричард, а в 1952-м — Айлин (троих рождённых после войны детей они с Пегги называли «серией Б»). Детей воспитывали в лучших семейных традициях: Дэвид-младший узнал, что они богаты, только когда пошёл в школу, — от одноклассников. Вернее, услышал, но не поверил. Да, его детство протекало между особняком на Манхэттене и загородным домом в Уэстчестере, забитыми картинами и антиквариатом; он ходил в престижную частную школу, но деньги, которые ему выдавали на карманные расходы (расходы эти, включая обязательные пожертвования в церкви, надо было — да-да! — записывать в книжечку), не шли ни в какое сравнение с суммами, находившимися в распоряжении его ровесников. «Как и многие другие мальчики, я покупал себе бейсбольные карточки, жвачку и тому подобные вещи, — рассказывал много лет спустя Дэвид-младший в интервью телеканалу Си-эн-би-си. — У меня были одноклассники, чьи семьи, возможно, не были настолько же богаты, но тратили они куда больше. Помню наше ошеломление (мне было тогда лет двенадцать), когда один знакомый повёл девушку ужинать в ресторан и потратил 50 долларов. Мы думали: бог ты мой!»

Как раз в это время его отец пытался внедрить в банке «Чейз» новые методы управления, воюя с косностью старшего поколения, предпочитавшего ничего не менять и действовать по старинке (даже дядя Уинтроп, которому он пытался доказать, что банку необходимо иметь бюджет и бизнес-план, сказал: раньше этого не было — не нужно и теперь). В 1950 году Дэвида повысили до вице-президента банка по операциям в Латинской Америке, и он отправился в полуторамесячную инспекционную поездку по региону, проводя долгие часы в четырёхмоторных самолётах, проносившихся над бескрайними тропическими лесами, и кашляя от густого сигарного дыма, которым окутывал себя его компаньон и наставник Отто Крейцер. По собственному признанию Дэвида, эта поездка стала рубежом в его жизни: он понял, что банковская деятельность может быть творческим занятием.

Экономика стран Южной Америки строилась на экспорте сырья: из Перу вывозили хлопок, сахар и медь, из Чили — медь и нитраты, из Аргентины — пшеницу и говядину, из Венесуэлы — нефтепродукты, из Бразилии и Колумбии — кофе. Экспортёры получали краткосрочные займы в отделениях «Чейз». Таким образом, финансовые поступления банка зависели от цен на сырьё, а попытки местных правительств соскочить с сырьевой иглы ставили его деятельность под угрозу. Нужна была диверсификация банковских услуг. К тому же в регионе существовала конкуренция: в 1952 году троюродный брат Дэвида Джеймс Стилман Рокфеллер стал президентом «Банк оф Нью-Йорк» (с 1968 года — «Ситибанк»), тоже пробиравшегося на южноамериканский рынок.