В район Армавира были направлены также части 1-й конной дивизии под командой генерала Врангеля, сменившего на этом посту генерала Эрдели. Отступившие через горный перевал большевистские части Таманской группы старались пробиться из района Майкопа в Армавир. Против этой группы красных был генерал Покровский со своей дивизией.
Продвигавшаяся к Армавиру 3-я дивизия, уже находясь южнее Отрады-Кубанской, имела необеспеченный свой правый фланг, так как подходившие части 1-й конной дивизии не успели еще продвинуться на тот же уровень к Армавиру. 3-й дивизии все время висела угроза обхода фланга частями Матвеева из района станицы Михайловской. Кроме того, к этому времени в районе Ставрополя стала усиливаться группа красных и в сентябре (по советским данным) уже увеличилась до 40 тысяч бойцов при 60 орудиях. Об угрозе своих флангов полковник Дроздовский донес в Штаб Армии рапортом № 01270, прося прислать подкрепление или разрешить подождать с наступлением на Армавир, хотя бы до ликвидации группы Матвеева в районе станицы Михайловской. Не получив ответа на свой рапорт, полковник Дроздовский вновь телеграммами № 69/Б и 322/Д доносит о создавшемся положении. Ответа из Штаба Армии не последовало.
Соединившись с дивизией генерала Улагая, 2-й конный полк получает задачу: охрану левого фланга дивизии. Полковник Шумов[287], командующий полком, с 3-м и 5-м эскадронами переходит на левый фланг дивизии. Вечером этот дивизион возвращается на ночлег в хутор Баскунчук. Ему было послано приказание присоединиться к полку. По присоединении стало известно о понесенных больших потерях в полку после атак в пешем и конном строю на красных у станицы Михайловской.
Пехотные части 3-й дивизии 1 сентября повели наступление на ст. Гулькевичи, имея на правом своем фланге 3-й и 7-й эскадроны 2-го конного полка под командой ротмистра Гаевского. При этом наступлении остальные эскадроны полка были растянуты фронтом до 10 верст вдоль железной дороги, соединяющей Кавказскую с Армавиром. К вечеру ст. Гулькевичи была взята с большими трофеями, из которых половина была захвачена дивизионом ротмистра Гаевского. На другой день, 2 сентября, красные, перейдя в наступление, вначале оттеснили наши части от железной дороги южнее ст. Гулькевичи, но с прибытием наших броневиков положение восстанавливается. 2-й конный полк, перейдя на левый фланг дивизии, на ночлег располагается в хуторах по берегу реки Кубани. Днем 3 сентября под личным руководством полковника Дроздовского батальон 2-го Офицерского стрелкового полка и 2-й конный полк атакуют красных и пробиваются к югу. Пользуясь наступившей темнотой, красная конница, обойдя правый фланг, стремительно атакует наших артиллеристов, но контратака 5-го эскадрона смяла атаковавших красных. Полк на ночлег расположился в экономии, приведя с собой захваченных лошадей красной конницы. К вечеру 4 сентября полк переходит на правую сторону железной дороги и ночует в хуторе Мариинском.