В ноябре и декабре Беньямин с удвоенным усердием возобновил свои попытки войти в ближний круг немецкого историка искусства Аби Варбурга, с творчеством которого он ощущал сильное сродство. В противоположность узкоформальной или эстетизирующей истории искусства Варбург рассматривал произведение искусства как функцию социальной памяти. Ключевое место в его воззрениях, как и в воззрениях Беньямина, занимала концепция постсуществования (Nachleben) культурной старины, то есть представление о культурной рецепции или, точнее, конфронтации как одновременном сохранении и преобразовании. Как и у Беньямина, применявшийся Варбургом глобальный, но при этом крайне обстоятельный подход к произведениям искусства включал преодоление традиционной оппозиции между формой и содержанием, как и преодоление традиционных границ между научными дисциплинами (такими, как история, антропология, психология и филология). В письме Шолему, отправленном в начале 1925 г., Беньямин призывал обратить внимание на изданное в 1923 г. Институтом Варбурга исследование Эрвина Панофски и Фрица Заксля о гравюре Дюрера «Меланхолия», в основе которого лежала интерпретация Дюрера Варбургом. Беньямин был уверен в том, как впоследствии он говорил Гофмансталю, что его собственные труды будут благосклонно приняты Панофски (см.: GB, 3:17, 308). По просьбе Беньямина Гофмансталь в августе 1927 г. послал в Гамбург Панофски номер своего журнала Neue Deutsche Beiträge, в котором был напечатан отрывок о меланхолии из готовившейся к изданию книги Беньямина о барочной драме (см.: OGT, 138–158; ПНД, 139–162), и рекомендательное письмо. Ответ Панофски, который Гофмансталь переслал Беньямину в декабре или январе, утрачен; Беньямин отзывается о нем как о «холодном и полном негодования». Ему ничего не оставалось, как извиниться перед Гофмансталем за свою «неуместную просьбу» (GB, 3:325, 332). Более обнадеживающим было дошедшее до него следующим летом известие о том, что Заксль нашел его книгу о барочной драме «очень интересной» и выражал желание встретиться с ее автором (см.: GB, 3:407–408n). Впрочем, в конечном счете Беньямин так и не сумел наладить контакты со школой Варбурга, что не пошло на пользу ни ей, ни Беньямину.

В конце 1927 г. он согласился принять участие в эксперименте по приему наркотиков; это было первое из семи подобных испытаний, в которых он участвовал на протяжении следующих более чем семи лет. По большей части он экспериментировал с гашишем, принимая его орально под нестрогим контролем со стороны двух друживших с ним врачей: Эрнста Йоэля, его бывшего противника по берлинскому молодежному движению 1913–1914 гг. (см.: SW, 2:603–604), и Фрица Френкеля. И тот, и другой изучали наркотики и рекрутировали Беньямина в качестве подопытного лица. Впоследствии он принимал гашиш по своей воле, оставив описание наркотического вечера в Марселе в 1928 г. Кроме того, время от времени он курил опиум и соглашался на инъекции мескалина и такого опиата, как эвдокал. Он принимал эти наркотики, к которым относился как к «яду» (как называл гашиш и опиум в своих произведениях Бодлер), ради опыта, который при этом приобретался. По крайней мере так он утверждал. Беньямин относился к опьянению гашишем как к необычайно интенсивному исследованию, опасному и в то же время захватывающему – одновременной концентрации силы восприятия и расширению его границ. Эти опыты имели своеобразную связь с фигурой фланера из «Пассажей» – гуляки XIX в., по мысли Беньямина, ощущавшего уникальное опьянение фантасмагорией жизни в большом городе. Уже в 1919 г. в письме, написанном им после того, как он дочитал «Искусственный рай» Бодлера, он упоминает о попытке поэта «отслеживать» явления, связанные с опьянением наркотиками, на предмет того, «чему они могут научить нас в философском плане», и говорит о необходимости независимого повторения этого эксперимента (см.: C, 148). Свою роль в этом предприятии сыграло и влияние сюрреалистов, по сути отражая экспериментальный характер интеллектуального проекта Беньямина в целом. В своем эссе 1929 г. «Сюрреализм» он подчеркивает пропедевтическую роль опьяняющих веществ при достижении «мирского озарения» о революционной энергии, дремлющей в мире повседневных вещей, и ссылается на диалектику опьянения. Подобное философское оправдание применения наркотиков содержится в письме от 30 января 1928 г., в котором Беньямин с немалой скрытностью сообщает Шолему о своей недавней вылазке в «царство гашиша»: «Сделанные мной заметки [о первых двух экспериментах в декабре и январе]… вполне могут оказаться очень ценным добавлением к моим философским наблюдениям, с которыми они связаны самым тесным образом, как в известной степени связаны даже мои ощущения под воздействием наркотика» (C, 323).