Князь Олег родился 15 (28) ноября 1892 г. в Санкт-Петербурге в великокняжеской семье Константина Константиновича Романова, командующего лейб-гвардии Преображенским полком, президента Императорской АН, знаменитого поэта, писавшего под псевдоним К.Р., и Елизаветы Маврикиевны, урожденной принцессы Елизаветы Августы Марии Агнессы Саксен-Альтенбургской.

Князь Олег получил прекрасное домашнее образование. Его обучали историк и археолог академик А.С.Лаппо-Данилевский, филолог и историк русской литературы профессор Н.К. Кульман, крупнейший специалист по римскому праву и русской литературе, поэт и литературный критик Б.В. Никольский и другие.

Юноша сочинял стихи и прозу, рисовал, декламировал, был отличным музыкантом, во всем стремился «быть хорошим человеком».

По окончании Полоцкого кадетского корпуса в 1910 г. князь Олег первым из царской фамилии нарушил традицию Романовых — получать образование только в военных заведениях и по высочайшему разрешению поступил в старшие классы Императорского Александровского (бывшего Царскосельского) лицея, дававшие университетское образование.

Почти два года воспитанник 69-го курса вынужден был из-за перенесенной пневмонии учиться дома.

Интересы лицеиста находились в створе гуманитарных наук — отечествоведения, истории, музыки, рисования, но особенно русской литературы и прежде всего — творческого наследия А.С. Пушкина. Собственно, из-за интереса к творениям и личности своего кумира князь и поступил в лицей. Горячий поклонник поэта, Олег Константинович посвящал много времени изучению его произведений. В 1911 г. он выступил с инициативой — к 100-летнему юбилею лицея выпустить факсимильное издание рукописей Пушкина, хранившихся в лицее, — «издать с такою точностью в передаче всех особенностей оригинала, на какую только способно современное печатное дело».

Разработав тщательный план подготовки многотомного издания, князь Олег вложил в это предприятие все имевшиеся у него деньги, привлек видных пушкинистов П.Е. Щеголева, В.И. Сайтова, Н.К. Культа, хранителей рукописей и специалистов, занимавшихся их исследованием. Вначале должны были издаться рукописи из Пушкинского музея лицея. На первом этапе предполагалось выпустить стихотворения, на втором — прозу и на третьем — документы и письма. Затем должны были последовать манускрипты Румянцевского музея...

«Князь Олег Константинович правил корректуры оттисков с клише и внес немало поправок: оказалось, фотография не везде принимала точки и черточки пожелтевших от времени рукописей, — и Князь с изощренным вниманием отмечал эти отступления».