Во время Второй мировой войны он служил в разведывательных подразделениях в Марокко, затем был адъютантом генерала Марка Кларка, командующего Пятой армией США, осуществлял связь с командованием Бразильского экспедиционного корпуса в Италии.

После войны Уолтерс становится личным переводчиком президента США Трумэна, выступая его доверенным лицом на важных переговорах с испано– и португалоговорящими союзниками США. В 1953 году Уолтерс принимает участие в организованной ЦРУ операции «Аякс» по свержению Мосаддыка и восстановлению власти шаха в Иране. В 1956–1960 годах он уже в качестве помощника президента Эйзенхауэра сопровождает его в Европе, в том числе во время его нашумевшего визита к генералу Франко. В качестве переводчика Уолтерс работает в парижской штаб-квартире Организации европейского экономического сотрудничества для координации проектов экономической реконструкции Европы в рамках плана Маршалла и помогает создавать Штаб Верховного главнокомандующего объединёнными вооружёнными силами НАТО в Европе. В 1958 году в Венесуэле, во время тура «доброй воли» по Южной Америке, Уолтерс был рядом с тогдашним вице-президентом США Ричардом Никсоном, когда в ходе антиамериканских протестов в Каракасе разъяренная толпа забросала их машину камнями. Уолтерсу тогда порезало лицо осколками стекла, Никсон не пострадал.

Бурные события происходили и в Италии, где социалисты и коммунисты сохраняли сильные позиции. Поэтому ЦРУ рассматривало террористические ультраправые организации как важный фактор в противостоянии «советской угрозе». Стратегия напряженности, реализуемая экстремистами, объективно укладывалась в общий тренд холодной войны, прежде всего в рамках операции «Гладио» (лат. Gladio – меч, Qui gladio ferit, gladio perit – «взявшие меч, мечом погибнут»), которая являлась крупнейшей операцией ЦРУ по дискредитации и вытеснению коммунистов из властных структур прежде всего Италии, а также других стран Западной Европы. Одним из способов стало создание сети так называемых stay-behind подпольных ячеек для ведения диверсионных и партизанских действий в случае войны. В 1961 году Уолтерс предложил осуществить прямую военную интервенцию США в Италии в случае, если Итальянская социалистическая партия получит большинство в правительстве. Итальянский опыт заинтересованно изучался и адаптировался к условиям других стран Западной Европы и Латинской Америки.

Уже в те годы патологический антикоммунист Уолтерс с лицом Понтия Пилата становится лоббистом интересов южноамериканских диктаторов, опиравшихся на «эскадроны смерти». В 1962 году его направляют в качестве военного атташе в Бразилию в тот момент, когда президент Жуан Гуларт начинает аграрную реформу, ограничивает вывоз капитала за границу и национализирует коммуникационные компании, а также восстанавливает дипломатические отношения с Советским Союзом. Гуларт пользовался симпатией простых людей, которые ласково называли его Жангу.