Между тем части К. К. Мамонтова вывели из строя участки железных дорог Раненбург – Астапово – Елец, Козлов – Грязи, Козлов – Тамбов, Грязи – Жердевка, Грязи – Елец – Ефремов – и жизнеобеспечение Южного фронта стало поддерживаться лишь по линии Тула – Орел– Курск и Орел – Верховье – Мармыжи.
Белая конница освобождала города, рвала коммуникации, дезорганизовывала красный тыл. В ночь на 1 сентября без сопротивления пал Елец – встретивший казаков торжественной музыкой. Занятие города произошло настолько быстро, что не успели эвакуироваться советские учреждения.
В город вошли 2000 сабель во главе с К. К. Мамонтовым. Был разрушен ряд объектов инфраструктуры, распущены совхозы. Пленный комсостав красных был выпорот – но расстреляна лишь часть коммунистов и некоторые евреи. Пленные красноармейцы – включены в три обозных отряда.
Казаки начали торговать реквизированным имуществом, и к городу потянулись тысячи крестьянских подвод – за дешевым товаром. На городской площади ежедневно происходили митинги против Советской власти, родственники забирали трупы близких, замученных в местном ЧК.
Распуская ложные слухи о предстоящем движении на Ефремов, соединения корпуса двинулись в общем направлении на Воронеж.
Правая колонна шла на ст. Касторная (узел Елец – Валуйки и Воронеж – Курск) и 4 сентября овладела, после артиллерийского боя, в котором участвовало со стороны казаков 6 орудий, ст. Набережная (16 км севернее ст. Касторная), сделав в этот день свыше 80 км.
Средняя колонна, двигавшаяся из Ельца в направлении к г. Задонск, к утру 5 сентября заняла этот город.
Левая колонна из Ельца направилась на юго-восток – и 5 сентября разъезды силой до 200 сабель появились у с. Боранский завод (20 км южнее Липецка), у с. Кривки (30 км южнее Липецка), разобрав железнодорожный путь у ст. Дрязги, ст. Прибыткова (линия Воронеж – Грязи) и ст. Казинка (линия Грязи – Липецк). Теперь корпус сопровождал огромный обоз длиной в 30 км.
6 сентября белые заняли ст. Касторная, и один из полков с броневиком, после разрушения станции, двинулся на Воронеж. Левая колонна в тот же день овладела ст. Грязи.
Бой под Касторной продолжался почти сутки. Со стороны белых участвовало две роты пехоты, 6 конных сотен, 8 орудий и бронелетучка с 4 орудиями. Со стороны красных действовал отряд Козицкого: 3-й полк коммунаров и один полк 3-й стрелковой дивизии. Оставив Касторную, красные отошли на юг и на запад – к ст. Суковкина и к ст. Лачиново.
Движение корпуса Мамонтова от Ельца на юг породило у красных опасение о возможности нового прорыва Южного фронта – с севера (казаками Мамонтова) и с юга – идущим на выручку последнему корпусом генерала Шкуро. Считалось необходимым не только не допустить такого прорыва, но и окружить Мамонтова. Южный фронт усиленно накачивался войсками – на него были переброшены 21-я и 37-я стрелковые дивизии.