Красные постепенно стягивали войска к Воронежу: бригаду 3-й стрелковой дивизии, отряд Фабрициуса, отряды № 2 и № 3.

Ударом на Воронеж К. К. Мамонтов пытался подготовить оптимальный маршрут для возврата из рейда. После неудачи под городом, выбросив разъезды и небольшие отряды на далекое расстояние и по самым разнообразным направлениям, он обошел Воронеж с севера и востока и начал движение на юг и юго-запад.

Оказавшись в окружении и будучи отягощены большими обозами, казаки утратили прежние маневренность и дисциплину, с трудом пробиваясь к линии фронта.

Прощупывание красного фронта для переправы через р. Дон на участке между устьями рек Хворостань и Икорец показало К. К. Мамонтову значительную устойчивость этого участка фронта и позволило ему переправить на этом участке впоследствии лишь относительно небольшие части – но зато притянуло сюда довольно значительные силы красных.

С другой стороны, удары в направлении от Ст. Оскол на север и северо-восток оттянули красные войска на север, ближе к линии железной дороги Касторная – Воронеж (на участке ст. Курбатова – Воронеж). Ослабленный таким образом центр, примерно на участке с. Олень-Колодезь до ст. Давыдовка (линия Воронеж – Лиски) протяжением в 25–27 км стал теми «воротами», через которые Мамонтов прорвался с главными силами в общем направлении на юго-запад.

15 сентября красная разведка установила присутствие в районе ст. Давыдовка (20 км севернее ст. Лиски) трех конных полков противника с 5 орудиями. Это была попытка серьезного нащупывания южного направления – для предстоящего прорыва.

Одновременно разъезды казаков были обнаружены в 25 км к западу и в 10 км к северо-западу от ст. Анна. 15-го же сентября красные еще более сосредоточивались к Воронежу и далее к югу. Воронеж уже был занят отрядом Козицкого, 2 батальонами Пензенского полка и полком коммунаров. В районе с. Рожественская Хава кавалерийская бригада красных атаковала арьергард и прикрытие обоза – в итоге было захвачено 100 пленных, пулемет и часть обоза.

Командование Южного фронта 15 сентября выяснило, что противник главными силами спустился южнее широты с. Боево, пытаясь прорваться частью сил в южном направлении.

К вечеру 17 сентября главные силы Мамонтова были обнаружены в 40–50 км к юго-востоку от Воронежа – двигаясь двумя колоннами: 1) из с. Олень-Колодезь на запад и 2) из с. Карпов на северо-запад.

Между 15 и 18 часами было обнаружено движение колонны противника в районе с. Прокудино. Другая колонна остановилась на ночлег западнее с. Пустовалове.

Красное командование могло констатировать, что Мамонтов сумел переправить свой корпус через р. Дон.