«Огромный клан», да еще и успешно вписанный в советскую элиту, по определению не мог не воспитывать «самого младшего» и не помогать ему, пусть даже самим фактом своего существования. Но Венедиктов с гордостью отмечал: «я человек, который сам себя сделал», – живо вызывая в памяти схожие заявления олигарха Прохорова о том, что ему ничего не упало с неба, и он всего добился только сам и честным трудом.

Правда, своим «социальным капиталом» выросший в вольной и хулиганской жизни московского двора на Покровских воротах Венедиктов действительно не воспользовался: поступил на вечернее отделение исторического факультета пединститута и во время учебы работал в школе лаборантом, а затем то ли 4, то ли 5 лет был почтальоном.

Разнося почту в дома, где жили иностранные корреспонденты, он читал «буржуазную прессу» и сравнивал ее публикации с советскими, что, по его словам, сильно расширяло кругозор. И, стоит добавить, существенно отличалось от пропагандистских передач «Би-Би-Си» и радио «Свободы», культовых для антисоветской интеллигенции того времени.

В армию не попал из-за ужасного зрения (минус 10).

Окончив вуз в 1978 году, 20 лет проработал школьным учителем, из которых 19 – учителем истории в одной и той же школе, получив в итоге звание «Отличник народного образования России». Правда, такая преданность преподаванию, возможно, была вызвана повышенным и вполне конкретным интересом к старшеклассницам, о котором сам Венедиктов говорил с откровенностью и удовольствием.

Обладая недюжинным умом, выдержкой и любознательностью, он прекрасно сходился с самыми разными людьми, – и, как почти все во время перестройки, живо интересовался политикой.

В августе 1990 года знакомые радиожурналисты Корзун и Бунтман, когда он «по-дружески пришел к ним закусить и выпить» на только что созданную ими в ходе общего горбачевского раскрепощения радиостанцию «Эхо Москвы», попросили его посидеть под столом в студии (другого места просто не было) – помогать выводить звонки радиослушателей в эфир.

И Венедиктов остался.

Продолжая учить детей и быть классным руководителем, Венедиктов вырос от составления газетных обзоров до работы корреспондента и политического обозревателя.

Во время противостояния Ельцина и Верховного Совета в 1993 году находился в Белом доме; в 1994 году, проявив мужество, смекалку и понимание человеческой психологии, спас из дудаевского плена группу офицеров. По его воспоминаниям, «мы прилетели в Грозный и пошли разговаривать к Дудаеву. Меня пустили к пленным, а те говорят: „Мы никуда не поедем“. Их запугали. Я говорю – …вот микрофон, скажите мне это под запись, я вашим родителям пленку отправлю – …раз вы не едете, я должен как-то оправдаться перед вашими матерями… После того, как я это сказал, 16 человек согласились вернуться с нами. А человек 12 осталось, и их следы потерялись.»