В 2007 году он впервые вошел в совет директоров «Эха Москвы» – как владелец 18 % акций (возможно, частично номинальный; трудно представить, чтобы Гусинскому, Малашенко и остальному коллективу редакции в совокупности принадлежало только 15 %).

В ноябре 2011 года Венедиктов принял участие в запуске интернет-портала Public Post, призванного осуществить симбиоз между блогосферой и профессиональной журналистикой. Но эту функцию уже с успехом выполняла собственная блогосфера «Эха Москвы» (несмотря на многочисленные и разнообразные попытки других изданий, даже приблизиться к ее уровню не удалось никому), и проект был закрыт в июле 2013 года (формальной причиной называют публикацию, несмотря на модерацию, поста с матерной руганью в адрес президента В.В. Путина).

Насколько можно судить, проект был интересен непосредственным участием в нем Сбербанка (другими участниками стали «Интерфакс» и собственная компания Венедиктова «Образование – XXI век»), предоставившим, насколько можно понять, прекрасное финансирование.

В феврале 2014 года лидер партии «Альянс зеленых – Народная партия» Олег Митволь попросил МВД и генпрокуратуру проверить законность инвестирования Сбербанком в этот портал 20 млн. долл. – при том, что реальная цена проекта, по его мнению, составляла 1,5 млн. руб. Митволь обвинил Венедиктова в афере, которая нанесла ему ущерб как акционеру Сбербанка; на признаки растраты Венедиктовым средств Сбербанка указал и депутат Сидякин.

В ответ Венедиктов заявил, что «перевод средств из Сбербанка не осуществлялся» и пообещал, что «Митволь заплатит большой штраф за клевету». Поскольку чего скандал, насколько можно судить, был «спущен на тормозах».

А в декабре 2011 года, буквально через месяц после запуска Public Post Венедиктов сообщил о запуске Интернет-портала «Дилетант. ру», созданного при поддержке РИА «Новости». Затем на его основе стал выходить одноименный исторический журнал; полное его название весьма знаменательно: «Я знаю, что я ничего не знаю. Дилетант».

Это был пример беспроигрышного проекта. С одной стороны, Венедиктов, отдавший истории (с учетом учебы в вузе) четверть века, занимался тем, что ему интересно и к чему у него есть склонность. С другой – пробуждение интереса общества к своей истории обеспечивало спрос практически на любой продукт. С третьей – помощь крупнейшего и успешнейшего в то время государственного информационного агентства (равно как и заинтересованных инвесторов) обеспечивал проекту необходимый фундамент.

А главное – идентичность общества определяется его восприятием собственной истории. Управление историей – это не только ее вульгарное (но не менее действенное от этой вульгарности) «переписывание», но и простая расстановка акцентов, и фокусировка внимания на одних событиях и процессах при игнорировании других. Примеры такого переключения внимания в современном информационном пространстве налицо: например, фиксация общественного внимания на «пакте Молотова – Риббентропа» при игнорировании Мюнхенского сговора, или на «стоянии» Советской армии в предместьях Варшавы во время варшавского восстания при игнорировании ее измотанности и расстрела повстанцами посланных к ним для связи советских офицеров, или на мифических «зверствах Советской армии» при игнорировании реальных зверств немцев и американцев.