В этом плане, у королевской четы было чрезвычайно мало времени предаваться горю. Помимо того, что смерть двух королевских сыновей подряд, одним из которых был наследник престола, стала потрясением для королевства, чьё будущее внезапно стало казаться зыбким, опасным и непредсказуемым, встал вопрос о том, что делать с женой Артура — с Катариной Арагонской. В то время никаких сомнений относительно того, что молодая пара жила насыщенной интимной жизнью, не было. Помимо хвастовства самого Артура, было общее знание всех приближенных и прислуги — в те времена, значительные люди всё ещё были практически лишены приватности из-за множества ритуалов обслуживания, которые существовали для подчеркивания статуса обслуживаемого. Поэтому, изначально Генри VII с супругой надеялись на то, что Катарина осталась беременной. Увы, эта надежда не осуществилась. И тогда встал вопрос о статусе вдовой принцессы при английском королевском дворе.

Катарине было 16 лет, она была вдовой, и вскоре должна была стать чьей-то женой — спрос на испанских инфант тогда превышал предложение. Генри VII не хотелось выпускать из своих рук дочь Изабеллы и Фердинанда, слишком много в его международной политике было завязано на их авторитете. Опять же, деньги. Как положено, за Катариной дали приданое, и первая часть этого приданого, 20 000 золотом, была выплачена на глазах «всего Лондона» в день её свадьбы с Артуром. Но, помимо этого, была оговорена и вдовья часть испанской принцессы, причем переговоры были нелегкими. Теперь Катарина, теоретически, стала богатейшей невестой в Европе. Но королю вовсе не хотелось, чтобы вдовья часть его невестки, его кровное, уплыла в чужой королевский дом.

Был ещё сложный вопрос украшений принцессы, которые входили в её приданое и стоили безумных денег. Сначала эти украшения хотели аккуратно положить в казну, потому что при использовании их по назначению, их рыночная цена как бы понижалась. В результате сложных переговоров, украшения остались в пользовании Катарины, хотя сама она, выросшая при богатейшем королевском дворе с аскетичными привычками, была к ним совершенно равнодушна. Теперь и с этими украшениями, практически принадлежавшими казне, пришлось бы расстаться.

Началась суровая торговля между Фердинандом и Генри, о деньгах. Изабелла и Фердинанд велели своим дипломатам предложить Генри два варианта: или он отдает выплаченную часть приданного, и возвращает Катарину в Испанию, либо Катарину выдают замуж за Генри, ставшего принцем Уэллским. Дипломатам было велено настаивать на первом варианте, но, на самом деле, работать в пользу второго. Тем не менее, главнее любой дипломатии был в данном случае правовой вопрос. По неисповедимой логике Святейшего престола, Катарина, выйдя замуж за Артура, стала считаться сестрой принца Генри, хоть, по факту, таковой не являлась. Тем не менее, если бы удалось формально доказать, что Катарина и Артур не познали друг друга карнально и она осталась девственницей, инфанта была в праве заключить новый брак — с братом почившего супруга, который как бы и не был супругом в глубоком смысле этого понятия.