Будучи ревностными и заслуженными католиками, Изабелла и Фердинанд подключили, разумеется, римского папу к переговорам о втором замужестве своей дочери с самых первых стадий обсуждения этого замужества. Ведь только папа мог дать разрешение на этот родственный брак. Это разрешение должно было быть выдано в виде документа, именуемого диспенсацией — освобождением от моральных и легальных препятствий к браку. Поскольку папа считался наместником Святого Петра на земле, у него было такое право. Было договорено, что с просьбой о диспенсации в Рим обратятся оба королевства.

Что характерно, напрямую врать понтифику короли не решились. В английском письме с просьбой о диспенсации для Катарины обращаются потому, что: «…она вступает в отношения с Генри, принцем Уэльским, в первой степени близости, и поскольку её брак с принцем Артуром был заключен согласно ритуалам католический церкви и был завершен». Фердинанд же пишет, что «в Англии хорошо известно, что принцесса по-прежнему девственница», но, поскольку английский двор «предрасположен к крючкотворству», «выглядит более осторожным рассматривать этот случай так, словно брак был завершен».

Разумеется, никому и в голову не пришло каким-то образом вовлечь в процесс обсуждения их будущего саму Катарину или принца Генри. Принц, собственно, узнал о своем браке, представ перед отцом, сидящем в окружении своих советников и в присутствии специалиста по брачным вопросам Николаса Веста. «Сын наш Генри, — объявил Генри VII в своей бесподобной манере, — я согласился с королем Арагона, что ты должен жениться на Катарине, вдове твоего брата, ради того, чтобы мир между нами продолжался». Что можно было ответить в такой ситуации? Принц Генри не ответил ничего, он просто поклонился отцу в знак покорности.

В Риме же в это время было несколько не до диспенсаций, потому что всё внимание папы Александра VI было в 1503 году занято завоеванием его домом позиций у итальянской знати, а в августе он умер. Его преемник, Пий III, умер чуть ли не через 3 недели после своего избрания. Так что настойчивое напоминание Фердинанда о диспенсации для его дочери, чуть смягченное известием об ухудшении здоровья Изабеллы, попало уже в руки папе Юлию II. Тот подсуетился, и 24 ноября резюме папской буллы прибыло в Испанию. Но… Как обычно, резюме было датировано двойным способом: от рождения Христова, и по году папского правления. Это резюме было датировано ошибочно! Более того, Изабелла была взбешена тем, что в резюме читалось, что замужество Катарины и Артура получило завершение (она ничего не знала о письме своего мужа папе Александру). Но у неё была письменная клятва дуэньи Катарины, что это не так!