Собчак не любил городской хозяйственной рутины. Ученый, профессор, трибун и революционер, он мыслил масштабно, видел проблему глобально-политически. В какой-то момент Питер стал для него слишком маленьким, тесным. Его тяготила периферия российской политики, он хотел вновь оказаться в ее центре. Внутри правительства Санкт-Петербурга постепенно возникло ощущение не только неотвратимости перемен в руководстве города, но даже необходимости таких изменений. «Собчак был очень нужен в 1991 году как политрук, который повел за собой народ на баррикады. В то время он много сделал и для Ленинграда, и для России, но потом революция закончилась, а с новой ситуацией он не справился», — считает Вячеслав Щербаков, который из близких соратников питерского мэра в 1991 году превратился за несколько лет в его принципиального противника. В городе даже шутили: кем лучше быть — «вице-адмиралом или контр-мэром»?

В окружении Собчака в конце 1995 — начале 1996 года ходили упорные слухи, что вот-вот появится серьезная альтернатива шефу на посту главы города. Это кажется невероятным, но три влиятельных заместителя Собчака предметно обсуждали этот вопрос, перебирая возможные кандидатуры на предстоящих выборах губернатора. Владимир Путин — ближайший к Собчаку человек, Владимир Яковлев — куратор городского хозяйства и Валерий Малышев проводили такие консультации. Сначала предложили выдвигаться Путину, но тот отказался: «Меня привел Собчак в мэрию, я с ним с самого начала и должен оставаться до конца несмотря ни на что». Такую мотивировку отказа сохранила народная молва.

Тогда выступить против Собчака решился Малышев. На том и договорились. Но когда до начала избирательной кампании оставалось всего несколько месяцев, Малышев заболел и слег в больницу. Пришлось на выборы идти Яковлеву. Именно — пришлось. Решение было спонтанным, ни денег, ни команды на избирательную кампанию у Яковлева в тот момент еще не было, ну а рейтинг его составлял полтора процента. Можно сказать, что рейтинга и вовсе не было, так как полтора процента — это цифра в рамках статистической погрешности. Как сам он рассказывал много позже о своих ощущениях, «это был просто спортивный азарт: проиграл — уходишь, выиграл — продолжаешь работать, потому что до этого никогда не участвовал в политике».

Поначалу появление Яковлева в качестве альтернативы Собчаку среди простых избирателей не вызвало никаких разговоров. Более того, местные политологи даже рассуждали о том, что не стоит драматизировать появление у Собчака противников из числа его заместителей.