Он отправлялся в плаванья снова и снова и каждый раз, когда они спускались вниз по Гудзону и проплывали мимо Манхэттена, замечал, что город уходит все дальше на север. Сам он при этом рос с таким же постоянством. Из камбузного рабочего он превратился сначала в юнгу, а затем, последовательно, в младшего матроса, матроса, в третьего, второго и в первого помощника капитана, в капитана, в судовладельца и во владельца целого флота. Незадолго до того, как китобойный промысел прекратился, он сменил сферу деятельности и занялся сначала торговлей, а затем производством, операциями с недвижимостью и, наконец, изданием собственной газеты.
Он умел руководить людьми, управлять кораблем в штормовую погоду, отыскивать китов и заносить в судовой журнал все важные события прошедшего дня. Он умел не только вести счета и планировать работу, но и торговать китовым жиром. Он вел переписку с несколькими заграничными портами и потому обычно был готов к любым колебаниям рынка. Он обладал редкостной выдержкой и чутьем и не единожды бросал гарпун точно в цель.
Все это позволило ему превратить «Сан» если и не в совершенный, то в достаточно эффективный инструмент. На площади Принтинг-Хаус-Сквер, находившейся на нижнем Ман-хэттене, на перекрестке Дарк-Уиллоу, Брестед, Тиллингхаст и Пайн-стрит, занимались новостями политики, на набережных изучали проблемы международных отношений, в Файв-Пойнтс – проблемы преступности, в Бауэри – новости музыки и театра, в Бруклине (в ту пору он был связан с Манхэт-теном только паромом) – проблемы, представлявшие интерес для широких слоев населения. «В те далекие дни, – любил говаривать Гарри Пенн, – барометром этих интересов считался именно Бруклин. Для того чтобы понять, что волнует публику, достаточно было послать туда репортера. Я неустанно твердил о том, что простые люди живут и на Манхэт-тене, но мне почему-то не верили, хотя в бруклинских историях речь зачастую шла совсем не о людях, а о коровах».
Поскольку редакция размещалась в деловом центре города (что, конечно же, имело и свои негативные стороны), в ней всегда чувствовались веяния времени. Помимо прочего, сотрудники издания могли добираться до нее даже со Стейтен-Айленда и с Бруклин-Хайтс.
Издалека здание «Сан» отличалось от окружающих строений, пытавшихся подавить его своими размерами. Прежде всего бросались в глаза пять его огромных флагов, нисколько не походивших на разноцветные тряпицы, вывешенные перед штаб-квартирой ООН или перед катком отеля «Рокфеллер-Плаза». В четырех углах небольшого сквера находились флаги города Нью-Йорка, штата Нью-Йорк, газеты «Сан» и газеты «Уэйл», в центре же его развевался государственный флаг. На знамени «Сан» было изображено окруженное острыми треугольными лучами золотистое солнце, встающее над белым атласным полем. Сине-голубой флаг «Уэйл» делился надвое волнистой линией, разделявшей стихии, в самом его центре возлежал на водах поигрывающий хвостом гигантский левиафан. Такие же стяги украшали внутренний дворик здания и отдел городских новостей. Гарри Пенн считал, что знамена украшают фасад точно так же, как галстук украшает мужчину, а шарфик – женщину. «В хорошем галстуке даже такой старикан, как я, кажется царьком Полинезии», – говорил он.