У 1969 році Нью-Гемпширська преса знов заговорила про нього. Це сталося після того, як він написав до редакції ріджуейської газети довгого й добре виваженого листа, де пропонував використовувати затриманих юних наркоманів на громадських роботах: благоустрої парків, спорудженні велосипедних доріжок, навіть на прополці газонів уздовж доріг. Багато хто знову заявив, що зроду ще не чув такої маячні. Гаразд, відказував Грег, ви спробуйте, а не вийде — тоді й відкинете. Місто спробувало. Один лобур, любитель «травички», навів лад у громадській бібліотеці, переробивши весь каталог із застарілої десяткової системи на сучасну, застосовувану в Бібліотеці конгресу, — і це не коштувало місту ані цента. Чимала група хіпі, застукана в одному домі під час колективного наркотичного чманіння, ґрунтовно переопорядила міський парк, зробивши з нього окружну дивовижу, з качиним ставком і науково спланованим містечком розваг, де було передбачено максимальну пропускну спроможність і мінімальну небезпеку. Як казав Грег, більшість тих правопорушників навчилися вживати наркотики в коледжах, але це ніяк не означало, що не можна обернути на користь інші знання, яких вони там надбали.

Реформуючи таким чином систему платних автостоянок у своєму названому рідному місті й борючись з юнацькою наркоманією, Грег водночас писав листи до манчестерської «Юніон лідер», до бостонського «Глоуб», до «Нью-Йорк таймс», у яких палко підтримував крайні праві погляди на війну у В’єтнамі, закликав кваліфікувати вживання наркотиків як карний злочин і запровадити знову смертні вироки, особливо щодо торговців героїном. Згодом, балотуючись до палати представників, він у деяких своїх промовах перед виборцями твердив, ніби ще з 1970 року виступає проти війни, але оті його заяви, надруковані в газетах, спростовували цю явну брехню.

У 1970 році Грег Стілсон відкрив свою власну контору страхування й купівлі-продажу нерухомого майна. Справи його ішли вельми успішно. 1973-го він і ще три ділки побудували власним коштом торговельні ряди на околиці Конкорда, головного міста штату і округу, що його Грег тепер представляв. Того року араби оголосили нафтовий бойкот, і того ж таки року Грег сів за кермо «лінкольна-континенталь». І того ж таки року виставив свою кандидатуру на пост мера в Ріджуеї.

Мера обирали на два роки, і якраз за два роки перед тим, у 1971-му, до Грега звернулися й республіканці, й демократи цього новоанглійського містечка (8500 чоловік населення), запропонувавши йому стати їхнім кандидатом на пост мера. Він чемно подякував і відхилив їхню пропозицію. А в 1973 році виступив як незалежний кандидат, кинувши виклик дуже популярному республіканцеві, який, проте, чимало зашкодив собі палкою підтримкою президента Ніксона, і підставному кандидатові від демократів. Отоді Грег уперше напнув на себе каску будівельника-монтажника. Гасло його кампанії було таке: «Збудуймо кращий Ріджуей!» І завдяки різкому відтоку голосів від партійних кандидатів він здобув перемогу. А через рік у сусідньому штаті Мен виборці дали відкоша й демократові Джорджу Мітчеллу, й республіканцеві Джеймсу Ервіну і обрали губернатором штату Джеймса Лонглі — нікому доти не відомого власника страхувальної контори з Льюїстона.