И не он один сомневался в успехе обороны. Среди скептиков оказался и начальник военно-морской базы Королевского флота контр-адмирал Спунер. Сразу же после отступления британских войск на остров он приступил к уничтожению сооружений базы. Эти мероприятия наносили обороне города ущерб не меньший чем японские бомбардировки. Видя такое отношение к обороне крепости, солдаты все чаще впадали в уныние и начинали сомневаться в ее успехе. А с таким настроем длительная оборона становилась невозможной.

Прошло еще несколько дней, во время которых японская артиллерия подвергала жесткому обстрелу военные объекты обороняющейся стороны. Под обстрел попали форты, артиллерийские батареи, аэродромы и штабы британцев. Пока артиллерия совместно с авиацией разрушала инфраструктуру Сингапура, японская пехота и танковый полк готовились к десанту. Для этого были собраны все плавсредства и скрытно сосредоточены боеприпасы.

Такими действиями генералу Ямасите удалось обмануть своего британского коллегу. Артур Персиваль думал, что японцы готовятся к долгой осаде, и велел артиллеристам экономить снаряды к орудиям. Еще одной его ошибкой было распоряжение прожекторному полку, расположенному в районе канала, беречь оборудование и включать его только при наличии специального приказа. А рассредоточение сил по всему периметру острова, без оставления резерва, который можно было бы перебросить в нужное место, стало последней и самой роковой ошибкой британского генерала.

Командующий 25-й армией разыграл наступление, как по нотам. Наступившей ночью японская 18-я дивизия с приданным ей дивизионом тяжёлой полевой артиллерии и 5-я дивизия с приданным 1-м танковым полком начали форсировать пролив, отделявший остров от материка. Британский прожекторный полк не получил приказа действовать, и прожектора не работали. Артиллерия, которая должна была отбивать японскую атаку, тоже молчала. Единственной помехой на пути армии страны Восходящего Солнца стал редкий и не скоординированный огонь плохо обученных австралийских пехотинцев, которые защищали атакуемое место. Естественно, что такой огонь не смог причинить японцам существенного ущерба. Переправа солдат 25-й армии продолжалась всю ночь. В итоге, к утру на значительно расширившемся плацдарме на острове находилось уже более 10 тысяч солдат с танками и артиллерией. А ближе к вечеру генерал Ямасита уже смог окончательно перенести свой штаб на территорию острова. В итоге под контролем японцев оказалась практически вся западная часть острова со всеми строениями, нетронутыми складами и крупнейшем на всем острове аэродромом. Это был значительный успех осаждающих сил, которым те поспешили воспользоваться.