А тем временем генерал Персиваль всячески старался отбить захваченные врагом позиции. Особенно это касалось дамбы, по которой после небольшого ремонта японцы могли ввести на остров всю армию с танками и артиллерией. Генерал же Уэйвел, недавно прибывший в Сингапур, ясно видел, что удержать остров из-за полного отсутствия резервов и тяжелого вооружения с танками не удастся. Поэтому он приказал перебросить уцелевшие самолеты и авиационное оборудование на Яву, подальше от наступающих японских войск. Сам же генерал поспешил вылететь из Сингапура первым же рейсом.

Пока командующий обороной Сингапура пытался противостоять вражескому наступлению, японские военные не теряли времени зря. Всего за один световой день они отогнали австралийские части и индусское подкрепление и взяли под полный контроль дамбу, на которой сразу же начали работать саперы, приводя ее в пригодное для использования состояние. Уже к вечеру этого же дня первые подразделения японцев сумели пройти по ней на остров. Работы по ее укреплению шли всю ночь без перерыва и уже к следующему утру по ней пошли танки и тяжелая артиллерия.

Прошло еще два дня, во время которых силы 25-й армии заняли деревни Букит-Тима и Ни Сун. Потеря последней роковым образом сказалась на обороне Сингапура, так как в этой деревне находился резервуар, который служил основным источником воды для города. Деморализованные бесконечными поражениями малайские и индийские части начали терять свой состав из-за дезертирства. Бегство приобрело массовый характер, так как британские военные больше не верили в возможность крепости удержаться под натиском наступающих японцев.

Прошел еще один день, и воины страны Восходящего солнца отбросили своих противников к последней линии оброны, располагавшейся у самой городской черты. Так как у 25-й армии в данный момент осталось мало снарядов к артиллерийским орудиям, то генерал Ямасита пошел на блеф и потребовал от генерала Персиваля полной капитуляции. В случае отказа от сдачи он пригрозил ему, что введет в город боевые комплексы, которые уничтожат его дотла.

На следующее утро в штабе британских войск состоялся военный совет, на котором генерал Персиваль узнал о том, что боеприпасов во вверенных ему войсках практически не осталось, запасы воды почти полностью иссякли, а горючее осталось только то, что есть в баках автомобилей. Сообщив военному совету об ультиматуме, поставленном ему командующим 25-й армией, он спросил мнения окружающих: — Что нам следует делать? Капитулировать или сопротивляться до последнего?