Он не входил в число царских приятелей; будучи человеком тихим и набожным, не участвовал в безобразиях Всешутейшего Собора и даже – редкая привилегия – был освобожден от обязанности осушать Кубок Большого Орла. Этого своего соратника Петр не столько любил, сколько ценил. И было за что. В самый тяжелый период Северной войны, когда русская армия еще только училась боевой науке, Борис Петрович оказался самым способным учеником. Его нельзя назвать выдающимся полководцем, но это был лучший боевой генерал, каким страна располагала в то время.
Вероятно, оно и к лучшему, что посольская карьера Шереметева оказалась недолгой. Это был человек не мира, а войны. В 27 лет он стал товарищем воеводы «большого полка», а затем получил и самостоятельное командование на южном, степном рубеже страны, сражался с турками.
Туда же Борис Петрович вернулся после того, как перестал быть послом. В первой половине 1690-х годов он служил белгородским воеводой, отражая набеги крымских хищников. Как военачальник, хорошо знающий эти края, Шереметев во время первого Азовского похода получил задание возглавить вспомогательный днепровский фронт, задачи которого были сугубо демонстративные: изобразить, будто главные силы идут на Крым. Войско у Бориса Петровича было большое (25 тысяч дворянского ополчения и стрельцов плюс 35 тысяч казаков гетмана Мазепы), но все лучшие части царь забрал с собой. Тем не менее Шереметев со своим пестрым воинством повоевал много лучше, чем Петр с полками нового строя. Те ушли от Азова несолоно хлебавши, а боярин взял четыре турецких крепости.
С этого момента государь и начинает отличать Бориса Петровича, хотя по-прежнему поручает ему командовать только соединениями, воюющими по старинке. Во время нарвской кампании 1700 года Шереметев начальствует над дворянской поместной конницей, которая демонстрирует совершенную неспособность противостоять дисциплинированному, хорошо обученному шведскому войску и в панике бежит после первого же натиска. Зато командир благополучно уводит ее из нарвской западни. Возможно, именно поэтому царь и назначает Бориса Петровича командующим всеми уцелевшими после катастрофы силами.
Упорная, изнурительная «малая война» 1701–1704 годов – звездный час Шереметева. Он не только удерживает шведов, но и начинает наносить по ним все более чувствительные удары, имея в своем распоряжении пока еще малоопытную армию, которая под его руководством дерется все лучше и лучше.
Борис Петрович был очень осторожен, избегал лишнего риска и вступал в сражение, только если обладал серьезным превосходством над противником. Через год после Нарвской конфузии, имея шестикратное численное преимущество, он наконец сошелся с Шлиппенбахом под Дерптом, при Эрестфере, и одержал победу. В стратегическом отношении она была скромной, но Борис Петрович доказал, что русские могут бить «богов войны» шведов и даже брать их в плен. Царь был вне себя от счастья и осыпал триумфатора наградами: дал чин генерал-фельдмаршала и орден Андрея Первозванного.