Как о Главнокомандующем о нём бытовали самые противоречивые мнения. Одни считали его достойным полководцем, другие начисто отрицали в нём этот дар. Во многом ему мешала некоторая суетливость, неумение довести начатое до конца – то, что в узких кругах называлось «ольденбургской истерией», наследственной чертой Ольденбургской династии, к которой по рождению принадлежала его мать. Приведём лишь некоторые, наиболее выразительные оценки его характера и военной деятельности.
«Мой двоюродный брат Николаша был превосходным строевым офицером. Не было равного ему в искусстве поддерживать строевую дисциплину, обучать солдат и готовить военные смотры. Тот, кому случалось присутствовать на парадах Петербургского гарнизона, имел возможность видеть безукоризненное исполнение воинских уставов в совершенстве вымуштрованной массой войск: каждая рота одета строго по форме, каждая пуговица на своём месте, каждое движение радовало сердце самых закоренелых любителей шагистики. Если бы великий князь Николай Николаевич оставался на посту командующего войсками гвардии и Петроградского военного округа до февраля 1917 года, он оправдал бы все ожидания и сумел предупредить февральский солдатский бунт» (Великий князь Александр Михайлович).
«По природе своей честный, прямой и благородный, он соединял в себе все свойства волевой личности, т. е. решительность, требовательность и настойчивость. Причём эти свойства проявлялись в нём иногда в чрезмерной форме, создавшей ему репутацию подчас суровой строгости… При господствовавшем в царствование Императора Николая II во всём государственном аппарате безволии и непотизме, наличие на посту Верховного Главнокомандующего такой волевой личности, как Великий Князь Николай Николаевич, было одним из главных залогов благополучного исхода войны, и потому-то вся Россия встретила с таким единодушным восторгом назначение его на этот пост» (контр-адмирал А.Д. Бубнов).
А вот мнение протопресвитера русской армии и флота о. Георгия Шавельского:
«За последнее царствование в России не было человека, имя которого было бы окружено таким ореолом и который во всей стране, особенно в низших народных слоях, пользовался бы большей известностью и популярностью, чем этот Великий Князь. Его популярность была легендарна… Рассказы близких к Великому Князю лиц, его бывших сослуживцев и подчинённых, согласно свидетельствуют, что в годы молодости и до женитьбы Великий Князь Николай Николаевич отличался большой невыдержанностью, безудержностью, по временам – грубостью и даже жестокостью. По этому поводу в армии, и особенно в гвардии, с которой была связана вся его служба, ходило множество рассказов, наводивших страх на не знавших близко Великого Князя. После же женитьбы Великий Князь резко изменился в другую сторону. Было ли это результатом доброго и сильного влияния на него его жены, как думали некоторые, или годы взяли своё, но факт тот, что от прежнего стремительного или, как многие говорили, бешеного характера Великого Князя остались лишь быстрота и смелость в принятии самых решительных мер, раз они признавались им нужными для дела… Однако я не могу не заметить некоторых дефектов его духовного склада. При множестве высоких порывов ему всё же как будто недоставало сердечной широты и героической жертвенности… Великого Князя Николая Николаевича все считали решительным. Действительно, он смелее всех других говорил Царю правду; смелее других он карал и миловал; смелее других принимал ответственность на себя. Всего этого отрицать нельзя, хоть нельзя и не признать, что ему, как старейшему и выше всех поставленному Великому Князю, легче всего было быть решительным. При внимательном же наблюдении за ним нельзя было не заметить, что его решительность пропадала там, где ему начинала угрожать серьёзная опасность. Это сказывалось и в мелочах, и в крупном: Великий Князь до крайности оберегал свой покой и здоровье; на автомобиле он не делал более 25 вёрст в час, опасаясь несчастья; он ни разу не выехал на фронт дальше ставок Главнокомандующих, боясь шальной пули; он ни за что не принял бы участия ни в каком перевороте или противодействии, если бы предприятие угрожало его жизни и не имело абсолютных шансов на успех; при больших несчастьях он или впадал в панику, или бросался плыть по течению, как это не раз случалось во время войны и в начале революции. У Великого Князя было много патриотического восторга, но ему недоставало патриотической жертвенности. Поэтому он не оправдал и своих собственных надежд, что ему удастся привести к славе Родину, и надежд народа, желавшего видеть в нём действительного вождя».