Николай Николаевич скончался в 1929 году, искренне оплаканный русскими эмигрантами, в особенности военными. У его гроба стоял почётный караул из чинов русской армии, а Иван Алексеевич Бунин в романе «Жизнь Арсеньева» писал:

   «Вокруг застыл в своих напряжённо-щёгольских воинских позах его последний почётный караул, офицерская и казачья стража: шашки наголо, к правому плечу, на согнутой левой руке – фуражки, глаза с резко подчеркнутым выражением беспрекословности и готовности устремлены на него. Сам же он, вытянутый во весь свой необыкновенный рост и до половины покрытый трёхцветным знаменем, лежит ещё неподвижнее. Голова его, прежде столь яркая и нарядная, теперь старчески проста и простонародна. Поседевшие волосы мягки и слабы, лоб далеко обнажён. Голова эта кажется теперь велика, – так детски худы и узки стали его плечи. Он лежит в старой, совсем простой рыже-серой черкеске, лишённой всяких украшений – только Георгиевский крест на груди, – с широкими, но не в меру короткими рукавами, так что выше кисти – длинной и плоской, – открыты его большие желтоватые руки, неловко и тяжело положенные одна на другую, тоже старческие, но ещё могучие, поражающие своей деревянностью и тем, что одна из них с грозной крепостью, как меч, зажала в кулаке древний афонский кипарисовый крест, почерневший от времени…»

   Великая княгиня Анастасия Николаевна. Около 1907 г.

   Женился Николай Николаевич поздно. Это не значит, что он не интересовался женщинами, напротив, в своё время он настолько влюбился в купчиху С.И. Буренину, что даже просил у Александра III согласия на брак с ней. Под давлением Марии Фёдоровны и других родственников государь, относившийся к Николаше с большой симпатией, отказал. По легенде, он якобы воскликнул: «Я в родстве со многими дворами Европы, но с Гостиным двором в родстве не был и не буду!» Потом близкой подругой Николаши долгое время была Мария Александровна Потоцкая, актриса Александринского театра. Наконец, Великий князь решил жениться на Анастасии Николаевне, сестре жены своего родного брата, которая развелась с первым мужем герцогом Лейхтенбергским. Конечно, брак с разведённой выглядел не очень презентабельно, поэтому они обвенчались подальше от столицы – в Ялте. Но Анастасия Николаевна, конечно, вошла в состав Императорской фамилии.

   Она, как и сестра Милица – жена брата Николая Николаевича Великого князя Петра, – была дочерью черногорского князя Николая Петровича-Негоша. Эта княжеская, а затем королевская династия Черногории восходит к концу XVII века и имела местное, южнославянское, происхождение. Тем не менее маленькая Черногория играла немаловажную роль в балканской политике. Своё положение Николай пытался закрепить родственными узами с династиями крупных европейских государств. Одна из его дочерей, Елена, вышла замуж за итальянского короля Виктора-Эммануила III (поэтому из Крыма семьи Николая и Петра Николаевичей и поехали в Италию). Милица и Анастасия (Стана) закончили Смольный институт благородных девиц в Петербурге и нашли женихов в России.