С детских лет он дружил с Николаем II – почти ровесники! – и женился на его сестре Ксении, красивой девушке, очень похожей на брата. Когда молодожёны в день свадьбы поздно вечером ехали из Петергофа в Ропшу после всех торжеств, их карета переезжала через канавку по мосту, и вдруг лошади, испугавшись света факелов, которые держали стоявшие по сторонам дороги люди, рванулись вбок. Экипаж перевернулся, и молодая пара вывалилась прямо в грязь. Этот случай долго был предметом весёлых шуток их многочисленных родственников, и даже маленький греческий принц Христофор кричал своим двоюродным братцам Иоаннчику и Гаврилушке: «Хотите посмотреть, как Сандро и Ксения упали в канаву?» При этом он бежал вдоль канавки, окаймлявшей дорожку, и, к ужасу няни, вдруг падал в неё.
Брак принёс Сандро и Ксении большое потомство: шесть сыновей и одна дочка – очаровательная Ирина. Но ещё до мировой войны Александр Михайлович увлёкся некой дамой настолько, что хотел развестись с Ксенией. А после революции в отношениях супругов вообще произошёл разрыв. Они жили отдельно: Александр Михайлович во Франции, а Ксения Александровна в Англии (королевская семья предоставила ей дом в знаменитом поместье Хэмптон-Корт). Великий князь тщетно пытался добиться от жены согласия на развод, но она упорно продолжала соблюдать династические приличия. И хоть жили они врозь, упокоились на кладбище Рокебрюна рядом.
Александр Михайлович весьма скептически относился к политике Николая II в последние годы его царствования, полагая, что тот находится под влиянием императрицы. В своих воспоминаниях Великий князь описывает тяжёлый разговор с государем и Александрой Фёдоровной:
«Я кратко обрисовал общее политическое положение, подчеркивая тот факт, что революционная пропаганда проникла в гущу населения и что вся клевета и сплетни принимались им за правду.
Она резко перебила меня:
– Это неправда! Народ по-прежнему предан царю. (Она повернулась к Ники.) Только предатели в Думе и петроградском обществе мои и его враги.
Я согласился, что она отчасти права.
(Наивные люди! Всего через несколько месяцев этот самый народ не только отвернётся от всей Романовской династии, но и самым зверским и методичным образом начнёт её истребление. – Е.П.)
– Нет ничего опаснее полуправды, Аликс, – сказал я, глядя ей прямо в лицо. – Нация верна царю, но нация негодует по поводу того влияния, которым пользовался Распутин. Никто лучше меня не знает, как Вы любите Ники, но всё же я должен признать, что Ваше вмешательство в дела управления приносит вред престижу Ники и народному представлению о самодержце… Я хочу, чтобы Вы поняли, что все классы населения России настроены к Вашей политике враждебно…