Председатель Императорского Русского театрального общества (с 1900 г.), почётный член Михайловской артиллерийской академии (1895 г.) и др.

   Александр Михайлович так писал о своём брате Сергее: «Мой четвёртый брат, Великий Князь Сергей Михайлович (он был на три года моложе меня), радовал сердце моего отца тем, что вышел в артиллерию и в тонкости изучил артиллерийскую науку. В качестве генерал-инспектора артиллерии он сделал всё, что было в его силах, для того, чтобы, в предвидении неизбежной войны с Германией, воздействовать на тяжёлое на подъём русское правительство в вопросе перевооружения нашей артиллерии. Его советов никто не слушал, но впоследствии на него указывали в оппозиционных кругах Государственной Думы как на “человека, ответственного за нашу неподготовленность”.

   Великий князь Сергей Михайлович

   Эта привычка бросать нож в спину мало удивляла Сергея Михайловича. В качестве воспитанника полковника Гельмерсена, бывшего адъютанта моего отца, брат Сергей избрал своим жизненным девизом слова “тем хуже” (“tant pis”), которые были излюбленной поговоркой этого желчного потомка балтийских баронов. Когда Гельмерсену что-нибудь не нравилось, он пожимал плечами и говорил “тем хуже” с видом человека, которому всё, в сущности говоря, было безразлично. Воспитатель и воспитанник продолжительное время поддерживали эту позу, и понадобилось довольно много времени, чтобы отучить моего брата на всё обижаться – манера, которая дала ему прозвище “Monsieur Tant Pis”. Как и я, он был интимным другом императора Николая II в течение более сорока лет, и следовало только пожалеть, что ему не удалось передать долю критического отношения полковника Гельмерсена своему высокому другу из Царского Села».

   В то же время генерал А.С. Лукомский отмечал: «Русская полевая артиллерия очень многим обязана Великому Князю. Благодаря его знаниям и громадной энергии, с которой он проводил подготовку личного состава, постоянно объезжая и контролируя, наша полевая артиллерия и в Японскую, и в Европейскую войны была на должной высоте».

   Подобно братьям Георгию и Александру, Сергей Михайлович также увлекался нумизматикой и собрал значительную коллекцию монет.

   Он не выделялся эффектной внешностью, многие находили его некрасивым, о чём однажды прямо заявила ему жена брата Георгия. «В этом моё очарование», – ничуть не смутившись, отпарировал Великий князь. Зато он отличался отличным чувством юмора, прекрасным математическим умом и истинно аристократической простотой в обращении.

   Одно время Сергей Михайлович хотел жениться на сестре Николая II – Ксении, но его опередил брат Александр. Огорчённый Великий князь так и не женился, но через некоторое время сблизился с балериной Матильдой Кшесинской.