В 1912 году Михаил совершил поступок, шокировавший царскую семью. Дело в том, что ещё в 1908 году, на одном из гатчинских приёмов, он с первого взгляда влюбился в жену своего сослуживца офицера Вульферта – Наталью, которая до того уже была раз замужем. Их роман развивался стремительно. Вульферт терпел, терпел и потом в конце концов согласился на развод. Женитьба Великого князя на дважды разведённой, не говоря уже о том, что невеста имела непрезентабельное происхождение, естественно, не могла обрадовать императорскую династию. Но это была горячая и искренняя любовь. Михаил обожал свою Наташу и во что бы то ни стало решил обвенчаться с ней. Естественно, Николай II согласия на брак не дал. Влюблённые решили, что будет лучше, если Наташа на время уедет в Европу, там можно не скрывать своих чувств. В 1909 году она уехала в Вену, а потом в Швейцарию. Обменивались друг с другом телеграммами – Наташа отправила 377 телеграмм. Наконец встретились в Копенгагене. Возвращаясь в Россию, Михаил писал ей: «Моя дорогая, прекрасная Наташа, нет таких слов, которыми я мог бы поблагодарить тебя за всё, что ты даёшь мне. Наше пребывание здесь всегда будет самым ярким воспоминанием в моей жизни. Не печалься – с помощью Господа Бога мы очень скоро встретимся. Пожалуйста, всегда верь мне и в мою самую нежную любовь к тебе, моя дорогая, самая дорогая звёздочка, которую я никогда, никогда не брошу. Я обнимаю тебя и всю целую… Пожалуйста, поверь мне, я весь твой. Миша».

   Скоро Наташа вернулась на Родину. 24 июля 1910 года у них в Москве родился сын, которого в честь старшего брата Михаила Александровича назвали Георгием. Наконец они твёрдо решили узаконить свои отношения.

   Зная импульсивный характер брата, Николай II приказал установить за ним тайный полицейский контроль, боясь, как бы Миша не выкинул какой-нибудь «номер». Но влюблённые обвели шпионов вокруг пальца. В Вене, в одной из православных церквей, они тайно обвенчались, и император был поставлен перед свершившимся фактом. Известие о женитьбе брата потрясло Николая. Если раньше такое позволяли себе более-менее дальние родственники, если в 1902 году так же поступил родной дядя императора, то теперь очередь дошла уже до самой царской семьи, ведь Михаил считался вторым наследником престола после Алексея! Узнав о случившемся, Николай II писал матери: «Между мною и им сейчас всё кончено, потому что он нарушил своё слово. Сколько раз он сам мне говорил, не я его просил, а он сам давал слово, что на ней не женится. И я ему безгранично верил! Ему дела нет ни до Твоего горя, ни до нашего горя, ни до скандала, который это событие произведёт в России. И в то же время, когда все говорят о войне, за несколько месяцев до юбилея Дома Романовых!!! Стыдно становится и тяжело».