«Мишка открыл в себе еще один талант: превосходно рисует на фарфоре»[4], — сообщал Антон Павлович брату Александру. Михаил Павлович делал также зарисовки мест, где ему приходилось бывать и где жила семья Чеховых. Сохранились его акварели, изображающие дом на Садовой-Кудринской, Бабкино, Луку, Таганрог, Крым и Кавказ. Некоторые из этих рисунков являются ценными документами для биографии А. П. Чехова. Наконец, Михаил Павлович неплохо играл на рояле.
Художник по натуре, Михаил Павлович должен был по окончании университета пойти на работу, внутренне ему глубоко чуждую. Воспитанный среди прогрессивной демократической интеллигенции, он с самого начала отверг возможность работы в царском суде, дававшую солидное материальное обеспечение и открывавшую путь для карьеры.
Пришлось поступить на службу по министерству финансов. В 1890 году Михаил Павлович был назначен исполняющим обязанности податного инспектора в городе Ефремове, откуда скоро был переведен в Алексин на Оке. Оторванный от семьи, Михаил Павлович очень тосковал. Он писал старшему брату длинные письма, в которых откровенно делился своими мыслями и переживаниями. А эти мысли чаще всего были безрадостными.
Михаила Павловича тяготила обывательская жизнь захолустных городков, убогие интересы их обитателей: сплетни, карты, выпивка. Да и сама работа податного инспектора рождала у него ощущение безнадежности, почти отчаяния. Гуманный и добрый по натуре, Михаил Павлович с горечью испытал на самом себе враждебное отношение народа к чиновникам.
В 1892 году, когда семья Чеховых переехала в Мелихово, Михаилу Павловичу удалось добиться перевода по службе в Серпухов, и Мелихово, находившееся в Серпуховском уезде, стало одним из пунктов деятельности податного инспектора. В свободное от службы время Михаил Павлович там подолгу бывал и даже смог проводить, почти безвыездно, летние месяцы. Это внесло в его жизнь новые интересы. Михаил Павлович стал признанным организатором и руководителем мелиховского хозяйства. «Миша превосходно хозяйничает... Без него я ничего бы не сделал» [5], — писал А. П. Чехов.
Михаил Павлович не оставлял литературной работы. В 1891 году он напечатал в «Вестнике иностранной литературы» свой перевод повести Уйда «Дождливый июнь». Но первой книгой Михаила Чехова стало не беллетристическое произведение, как можно было ожидать, а словарь для сельских хозяев «Закром», подытоживший двухлетний сельскохозяйственный опыт семьи Чеховых (первое издание — 1894 года, второе издание, озаглавленное «Полная чаша», вышло в 1907 году). Словарь включил широкий круг вопросов полеводства, садоводства, огородничества, животноводства и даже советы по домоводству.