Казалось бы, жизнь Михаила Павловича была теперь полной, но в 1894 году произошел неожиданный поворот в его судьбе. «Миша выхлопотал себе перевод в Углич. Не сидится ему. Службу свою ненавидит»[6] — писал А. П. Чехов. По семейным преданиям, переезд в Углич был связан с тем, что Михаил Павлович, будучи в гостях у какого-то уездного чиновника, отказался выпить за здоровье царя Александра III. Это грозило ему очень серьезными неприятностями, из которых наименьшей был перевод в другой, отдаленный от Мелихова город.

Сравнительно с Серпуховом Углич показался ему страшной глушью. Михаил Чехов не хотел и не мог погрязнуть в тине уездной обывательщины. Он стремился найти для себя какое-то нужное культурное дело, и вот угличский податной инспектор становится режиссером, актером и декоратором самодеятельной театральной труппы. Он даже сам пишет пьесы. На почве общих театральных интересов М. П. Чехов в 1895 году познакомился с Ольгой Германовной Владыкиной, служившей гувернанткой у местного фабриканта. Михаил Павлович увлекся молодой девушкой и вскоре женился на ней.

В конце 1895 года М. П. Чехов был назначен исполняющим должность начальника отделения Ярославской казенной палаты (учреждение, ведавшее финансами губернии). Переезд в губернский город с его старейшим в России театром, на сцене которого выступали многие лучшие актеры того времени, дал новую пищу творческим интересам Михаила Павловича. Он стал постоянным посетителем театра и театральным критиком. Статьи и рецензии М. П. Чехова появлялись в местной прессе, а потом в столичном журнале «Театр и искусство». Антон Павлович одобрил работу брата в новом литературном жанре: «Если это ты пишешь рецензии (подпись Ч.), то поздравляю, они очень недурны»[7].

Михаил Павлович стремился, как мог, облегчить положение налогоплательщиков. В глазах чиновников М. П. Чехов был живым укором, «белой вороной», и от него всячески стремились избавиться. В феврале 1901 - года Михаил Павлович сообщил брату, что ему предложено подать в отставку или перевестись в другой город, так как он «не ведет компании с чиновниками и высказывает им явное недоброжелательство»[8]. Выбор был предрешен. Михаил Павлович навсегда оставил службу в министерстве финансов и, по совету А. П. Чехова, переехал в Петербург.

Антон Павлович одобрил уход Михаила Павловича со службы и с удовлетворением писал: «Вчера получил от брата Миши письмо. Пишет, что он назначен заведующим книжной торговлей на железных дорогах. Мне кажется, это дело как раз по нем; он может сделать много хорошего...»[9]. Служба в «Контрагентстве А. С. Суворина» давала Михаилу Павловичу достаточно времени для литературной работы. В начале 1900-х годов в газете «Новое время» был напечатан ряд рассказов Михаила Павловича.