В 1885 году Амфитеатров окончил юридический факультет Московского университета, но карьерой юриста не соблазнился, так как уже в ту пору был одержим, как мы знаем, двумя страстями – оперой и журналистикой. В автобиографии 1903 года он отмечает веховое событие в своей жизни: журнал «Пчела» (правда, без его ведома, но по воле таинственного добродея) опубликовал 17 мая 1878 года первое стихотворение шестнадцатилетнего гимназиста. Однако отсчет своего писательского пути Амфитеатров вести пожелал впоследствии с повести «Алимовская кровь», печатавшейся в 1888 году в трех октябрьских номерах газеты «Русские ведомости».

Годы студенчества (описанные, кстати, им через четверть века в романе «Восьмидесятники») прошли в увлекательных вольнодумных диспутах, а также под знаком его активного сотрудничества в различных изданиях. В «Будильнике» Амфитеатров познакомился с двумя такими же, как и он, начинающими литераторами – А. П. Чеховым и В. М. Дорошевичем, которые для него на всю жизнь остались добрыми спутниками и маяками. О Чехове он вспоминал особенно часто, написал о нем и опубликовал несколько статей и мемуарных очерков, вошедших в книги «Курганы», «Славные мертвецы», «Свет и сила».

В 1899 году Амфитеатров вместе с Дорошевичем взялся издавать быстро завоевавшую популярность газету «Россия». Прославилась она прежде всего тем, что была остро полемичной, отваживавшейся подчас на такое, что повергало в тревожное изумление не только читающую публику, но и собратьев по перу. Одна из таких безоглядно дерзких публикаций стоила жизни газете – ее немедленно закрыли, а автора отправили в ссылку. Этой нашумевшей публикацией, оставшейся навсегда в истории журналистики в числе ее изучаемых шедевров, был фельетон «Господа Обмановы», увидевший свет 13 января 1902 года, а сосланным автором оказался Амфитеатров. Его фельетон был действительно неслыханно крамольным: и господах Обмановых. правивших три столетия своей родовой вотчиной Большие Головотяпы, без труда угадывались венценосцы из династии Романовых.

В минуссинской ссылке, сменившейся через год вологодской, наскандаливший антимонархист продолжает без устали работать. Пишет и издаёт свой очерковый цикл «Сибирские этюды», замеченный и высоко оцененный критикой. Получив дозволение перебраться в окрестности столицы – «во внимание к заслугам его престарелого отца», Амфитеатров стал сотрудничать под псевдонимами в газете «Русь». Здесь он печатает опять фельетоны и сатирические «стихири» – политические памфлеты в форме духовных песнопений. Но вскоре снова попадает в немилость, на этот раз ударившую по самому больному: последовал запрет печататься и новая ссылка в Вологду. «Поэтому более чем когда-либо, – написал он С. А. Венгерову, – хочется уехать за границу, щоб очи не бачили, – на нейтральную работу».