Около 1600 г. Ки-Уэст начинает появляться на европейских картах. Первые исследователи наткнулись на кости вымерших местных племен, поэтому остров назвали островом Костей, или Кайо-Уэсо.

Золотой век пиратства начинается, когда корабли Нового Света перевозят сокровища через опасные воды.

1763 г. Парижский договор передает Флориду и Ки-Уэст Британии, а Кубу — Испании. Испанцы и коренные американцы вынуждены покидать острова Кис и перебираться в Гавану. Однако испанцы заявляют, что острова Кис не являются продолжением материковой Флориды и должны принадлежать Гаване. Англичане упорствуют, утверждая, что Кис — часть Флориды. В действительности диспут — всего лишь словесная война. Твердые духом представители многих национальностей рыбачат, рубят деревья, ловят черепах и избегают пиратов, сдержанно относясь к любому правительству.

1783 г. Версальский договор завершает американскую революцию и возвращает Флориду Испании.

1815 г. Испания передает остров Ки-Уэст лояльному испанцу, Хуану Пабло Саласу из Сент-Огастина, Флорида.

1819–1822 гг. Флорида переходит к Соединенным Штатам. Пабло Салас продает остров Джону Саймонтону за две тысячи долларов. Саймонтон делит остров на четыре части, три из которых отходят к бизнесменам Уайтхеду, Флемингу и Грину. Кайо-Уэсо становится более известным как Ки-Уэст.

1822 г. Саймонтон убеждает флот США войти в Ки-Уэст — глубоководную гавань, где гнездились пираты, грабители потерпевших крушение судов и другие авантюристы, покуда земля едва развивалась, что было бы крайне выгодно Соединенным Штатам. Лейтенант Мэттью К. Перри[3] прибывает оценить ситуацию. Перри дает благоприятную оценку стратегическим военным перспективам, но предупреждает правительство, что район кишит неприятными личностями — в частности, пиратами.

1823 г. Капитан Дэвид Портер[4] назначен командующим вест-индской сторожевой эскадрой. Он действует беспощадно, введя в Ки-Уэст военные законы. Народ не любит его. Однако начиная с 1823 г. пиратство в районе сходит на нет.

Соединенные Штаты Америки полностью контролируют Ки-Уэст, часть американской территории Флориды, и приступают к колонизации, которой, как обычно, занимаются выходцы из многих мест.

Около 1828 г. Спасение имущества с потерпевших крушение кораблей становится важной областью предпринимательства на Ки-Уэст, в которую вовлечены многие жители острова. Этот бизнес продолжается свыше двадцати лет, и остров становится одним из богатейших районов США. По мнению некоторых, новый вид пиратства сменил старый. Хотя деятельность была законной и разрешенной, многие корабли обрекались на гибель не слишком разборчивыми бизнесменами.