1935 г. Ураган в День труда разрушает надводную железную дорогу и убивает сотни людей. Железную дорогу так и не восстановят. Великая депрессия приходит на Ки-Уэст, и остров, ранее один из богатейших в стране, сражается с жестокой безработицей.

1938 г. Надводная автомобильная дорога, связывающая Ки-Уэст с материком, завершена.

1940 г. Хемингуэй и Полин разводятся; теперь великий писатель появляется на Ки-Уэст только в качестве визитера.

1940 г. Танцлер обнаружен сожительствующим с трупом Элены. Ее повторное выставление в морге Дин-Лопеса привлекает тысячи людей.

1941 г. 7 декабря — «дата, которая останется жить в позоре». Соединенные Штаты вступают во Вторую мировую войну.

Теннесси Уильямс[13] впервые приезжает на Ки-Уэст.

1945 г. Вторая мировая война заканчивается перемирием 14 августа (Европа) и капитуляцией Японии 2 сентября.

Ки-Уэст борется за сохранение жизнеспособной экономики.

1947 г. Считается, что Теннесси Уильямс написал первый набросок «Трамвая «Желание», остановившись в отеле «Ла Конча» на Дюваль-стрит.

1962 г. Кубинский ракетный кризис. Президент Джон Ф. Кеннеди предупреждает Соединенные Штаты, что Куба находится всего в девяноста милях.