1912 г. Генри Фрэглер проводит в Ки-Уэст надводную железную дорогу, впервые связывая остров с материком.

1917 г. 6 апреля США вступают в Первую мировую войну. Ки-Уэст поддерживает присутствие военных.

1919 г. Версальский договор завершает Первую мировую войну.

1920-е гг. Сухой закон предоставляет Ки-Уэст новую индустрию — бутлегерство.

1927 г. «Пан Америкэн эруэйз» основана в Ки-Уэст для перелетов в Гавану и из Гаваны.

Карл Танцлер, граф фон Козель прибывает в Ки-Уэст и поступает на работу в военно-морской госпиталь рентгенологом.

1928 г. Эрнест Хемингуэй приезжает в Ки-Уэст. Ходит слух, что в ожидании автомобиля он пишет «Прощай, оружие!».

1931 г. Хемингуэю и его жене Полин подарен дом на Уайтхед-стрит. От его кота Снежка рождаются котята с лишними пальцами.

Смерть Элены Милагро де Ойос.

1933 г. Граф фон Козель (Танцлер) забирает с кладбища тело Элены.