Лисовский не мог и предположить, что у Пожарского так мало людей, поэтому не посмел атаковать его, а раскинул стан неподалёку — в двух верстах. Пожарский не хотел отступать и говорил своим ратникам, уговаривавшим его отойти к Болхову: «Всем нам помереть на этом месте».

К вечеру вернулся воевода Исленьев, а ночью подошли и остальные беглецы. Утром Пожарский, видя вокруг себя большую рать, начал преследование Лисовского. Тот быстро снялся с места и стал под Кромами, но, видя, что погоня не прекращается, он за сутки проделал 150 вёрст и подошёл к Болхову, где был отбит воеводой Фёдором Волынским. Затем Лисовский подошёл к Белёву, сжёг его и направился было к Лихвину, но потерпел здесь неудачу и занял Перемышль, воевода которого оставил город без боя и бежал со своими ратниками на Калугу.

Пожарский остановился в Лихвине. Здесь к нему подошло несколько сотен ратников из Казани. После непродолжительного отдыха князь возобновил преследование Лисовского.

Тот по-прежнему отступал. Поляки сожгли Перемышль и прошли на север между Вязьмой и Можайском.

Пожарский после нескольких дней невероятно быстрой (для русского войска того времени) погони тяжело заболел. Он передал командование вторым воеводам, а сам на телеге был отвезён в Калугу.

Без Пожарского войско потеряло боеспособность. Отряд казанцев самовольно ушёл в Казань, а воеводы с оставшимися ратниками побоялись продолжать преследование «лисовчиков». И Лисовский свободно прошёл под Ржев Володимиров, который с трудом удержал воевода боярин Фёдор Иванович Шереметев, шедший на помощь Пскову. Отступив от Ржева, Лисовский пытался занять Кашин и Углич, но и там воеводам удалось удержать свои города. После этого Лисовский не нападал уже на города, а пробирался как тень между ними, опустошая всё на своём пути: прошёл между Ярославлем и Костромой к Суздальскому уезду, потом между Владимиром и Муромом, между Коломной и Переяславлем Рязанским, между Тулой и Серпуховом до Алексина. Несколько воевод отправились в погоню за Лисовским, но они лишь бесплодно кружили между городами, не находя «лисовчиков». Только в Алексинском уезде князь Куракин один раз сошёлся с Лисовским, но тот без существенных потерь ушёл. Так Лисовскому удалось уйти в Литву после своего поразительного в военной истории и надолго запомнившего в Московском государстве круга.

Замечу, что молниеносные рейды, требовавшие от Лисовского и его сподвижников чрезвычайных физических усилий, не прошли даром. В октябре 1616 года в походе Лисовский внезапно упал с коня мёртвым. Был ли это обширный инфаркт или инсульт, установить тогда не могли.