Во время похода королевича Владислава на Москву в 1618 году Пожарский отправился на выручку Калуги, осаждённой поляками. 18 октября 1618 года воевода с 5400 ратниками двинулся на Калугу. Поляки под началом пана Чаплинского выдвинулись на один дневной переход от Калуги и засели в Товарковском городке, откуда их с ходу выбил Пожарский. С остатком войска Чаплинский бежал, Калуга была спасена.

Активное участие в отражении нашествия Владислава принимал и родственник Дмитрия Михайловича Пожарского Дмитрий Петрович Пожарский-Лопата, посланный царём защищать Тверь. Польские войска под началом пана Соколовского попробовали перехватить его отряд, но Пожарский-Лопата занял острог в Клину и отбил все атаки поляков. Затем Лопата прорвался в Тверь, где был вновь осаждён ляхами. Воевода вёл активную оборону Твери, часто ходил на вылазки.

Поляки сменили начальство, и вместо Соколовского командовать войском под Тверью стал полковник Копычевский. Но от этого ситуация не изменилась, и через две недели пан Копычевский был вынужден отступить от Твери.

В начале 1618 года основные силы поляков вместе с Владиславом стояли у Вязьмы. Прошла весна. Из Варшавы пришло известие, что сейм постановил начать сбор денег для продолжения войны, но немного и с условием, чтобы война обязательно была закончена за один год. В начале июня 1618 года польское войско вышло из Вязьмы и стало в Юркаеве, расположенном на дороге между Можайском и Калугой. Здесь на военном совете гетман Ходкевич предложил двинуться к Калуге, где находился воевода Д. М. Пожарский. Любопытно, что Ходкевич заявил, что попытается уговорить Дмитрия Михайловича перейти на сторону Владислава, к чему «он (то есть Пожарский. — А. Ш.) уже готов». К сожалению, установить, было ли это высказывание заблуждением гетмана или имело какую-либо подоплёку, сейчас невозможно. Однако сам воевода не давал никаких поводов сомневаться в его верности царю Михаилу.

Радные комиссары отклонили предложение гетмана и потребовали идти прямо к Москве, чтобы заставить её жителей перейти на сторону королевича Владислава, как было во время царствования Василия Шуйского. Комиссары считали, что отход к Калуге даст московским воеводам возможность занять Вязьму и отрезать поляков от Смоленска.

Мнение это победило, но прежде чем идти на Москву, надо было взять Можайск, чтобы не оставить у себя в тылу можайского воеводу князя Бориса Михайловича Лыкова. Так как осадных орудий у поляков не было, то о взятии Можайска приступом нечего было и думать. Поэтому решено было идти к Борисову Городищу и взять его или заставить Лыкова выйти из Можайска и сразиться в чистом поле, где поляки надеялись на лёгкую победу.