Проект сада площадью в полтора гектара герцог и герцогиня Медичи поручили Никколо Триболо, который уже был опытным специалистом в этом деле. Триболо спроектировал первый итальянский сад позади виллы Медичи Кастелло, которую Козимо унаследовал от своего отца Джованни делле Банде Нере, а тот – от своего отца Джованни Пополано. Это совершенно симметричный сад: центральная ось и одинаковые геометрические клумбы, оранжереи, посадки деревьев и кустов с двух сторон. За зданием образовался довольно крутой холм из-за добычи камня, и центральная дорожка сада ведет на самый верх, откуда открывается великолепный вид на дворец и город. Элеонора дала волю своей фантазии: садовники высаживали на клумбах разнообразные цветы – розы, камелии, гортензии, рододендроны, гвоздики, нарциссы, ирисы, пионы и многие другие. В искусственном пруду разводили лилии, площадка в форме подковы перед самым дворцом была засажена карликовыми фруктовым деревьями, вокруг которых были высажены клены, австрийские дубы, буки и липы. В верхней части сада посадили другие фруктовые деревья, виноградники и оливковые деревья.

После смерти Триболо в 1550 году над проектом сада работали Бартоломео Амманати и Бернардо Буонталенти. Последний был и скульптором, и архитектором, и организатором праздников. В кулинарии Буонталенти изобрел мягкое мороженое из плодов цитрусовых с добавлением яиц, молока и меда. Это был уже не сорбет, а джелато, как его называют в Италии. Буонталенти спроектировал в саду Боболи первые холодильники – глубокие погреба, закрытые небольшой конической крышей над землей. Там хранили лед, который привозили зимой в соломенных корзинах с ближайших гор Абетоне. В этих погребах хранили мороженое, сорбеты и прохладительные напитки.

Бартоломео Амманати в те времена работал над фонтаном Юноны, который герцог заказал ему для зала Пятисот в палаццо Веккио. Он был задуман как аллегория Флоренции и прославление хорошего правления Козимо. Фонтан состоит из четырех фигур, расположенных в кругу: внизу в центре находится Церера, богиня плодородия, из ее грудей брызгала вода. Юнона с двумя павлинами и молнией сидит на верхней части круга. Слева внутри – мужская фигура, аллегория реки Арно, а справа – женская фигура с крылатым конем Пегасом олицетворяет гору Парнас, где жили музы. С двух сторон от круга были расположены еще две фигуры: женская с цветами, она олицетворяет богиню весны Флору и Флоренцию. Мужская фигура олицетворяет добродетель: Умеренность и самого Козимо I Медичи. Аллегория фонтана: герцог Козимо Медичи – повелитель и покровитель Флоренции и искусства, обеспечивающий благоденствие своего народа.