Великий герцог Козимо III был в основном занят воспитанием и карьерой своего первого сына Фердинанда, наследника престола. И своей дочери Анны Марии Луизы, считавшейся драгоценной брачной монетой, которую можно потратить для какого-то выгодного союза. Когда король Португалии Педру II, после неудачных переговоров о браке своей дочери с Фердинандом Медичи, предложил Козимо III выдать замуж Изабеллу Луизу за Жана Гастона – великий герцог даже не стал рассматривать это предложение, настолько ему было наплевать на младшего сына.

Воспитанием Жана Гастона занимался учитель Пьетро Бирингуччи, который был талантливым литератором и членом Академии итальянского языка Круска. Он обучал принца грамматике, риторике и хорошим манерам. Среди других наставников его ранней юности был Валерио Спада, известный в то время художник и гравер, который преподавал ему искусство. Кардинал и исследователь церковной истории Энрико Норис, с которым принц любил проводить большую часть времени, преподавал теологию и религию. Антонио Мальябекки обучал его библиографии, а Антонио Мариано Сальвини преподавал литературу и поэзию. Жан Гастон, чуткий и умный юноша, вскоре посвятил себя научным интересам. Особенно ему нравилась ботаника, любовь к которой он унаследовал от отца, Козимо III Медичи. Жан Гастон стал одним из самых культурных принцев своего времени, помимо всего перечисленного, он изучал языки: греческий, латынь, испанский, французский, немецкий, турецкий и даже английский, который был еще мало изучен среди европейской элиты.

В юности принц нашел понимание только у своего дяди, кардинала Франческо Марии Медичи, у которого, несмотря на церковный сан, был порочный и нонконформистский характер. Он стремился действовать прямо противоположным образом тому, что навязывалось другими людьми, и шел против существующих социальных норм и правил. Со старшим братом отношения не сложились – Фердинанд презирал слабого и меланхоличного Жана Гастона. Очень теплые и дружеские отношения были у принца с невесткой Виолантой Баварской – он поехал встречать ее в Болонье, когда она прибыла в Италию, чтобы вступить в брак с наследником престола Тосканы. И, наконец, очень важным событием в жизни Жана Гастона была встреча с Джулиано Дами – скромным слугой, сыном тосканского крестьянина, «подаренным ему» маркизом Фердинандо Каппони. Тогда он и открыл в себе тягу к мужскому полу и больше уже ничего не мог с собой поделать. Дами будет связан с принцем, а потом и великим герцогом, на всю жизнь. Сначала он будет его любовником, а затем сообщником в его гомосексуальных пристрастиях.