1895 год

Некоторое время Куприн провёл в Москве, служа в конторе по продаже предметов сантехники; затем снова возвратился в Киев.

1896—1900 годы

Это был пятилетний период скитаний, материальной необеспеченности, житейской неустроенности, перемены многочисленных профессий, страстной погони за разнообразными жизненными впечатлениями, позднее нашедшей отражение в творчестве Куприна, для которого вообще характерна твёрдая биографическая основа.

Куприн много ездил (Житомир, Одесса, Екатеринослав, Новочеркасск, Ростов-на-Дону и др., печатая путевые корреспонденции в газетах. В 1896 г. он ездил по заводам Донбасса. На сталелитейном заводе в Волынцеве некоторое время служил учётчиком в кузнице и столярной мастерской.

Зима 1896/97 г. Ненадолго он снова оказался в Киеве, увлёкся французской борьбой и организовал местное атлетическое общество.

Весна 1897 г. Куприн в Одессе, а позже — в Полесье, где в Ровенском у. Волынской губ. недолго служил управляющим имением.

Затем он снова в Киеве.

29 мая 1897 г. В Люстдорфе, под Одессой, состоялось знакомство Куприна с И. А. Буниным.

Зима и начало весны 1898 г. Куприн жил в с. Курша Рязанской губ. у своего зятя, лесничего С. Т. Ната; затем опять в Киеве, где на этот раз был суфлёром в малороссийской театральной труппе.

В последующие полтора года он постоянно меняет место жительства (Ялта, Одесса, Сумы, Таганрог, Москва, Коломна, Луховицы, снова Ялта и т.д.).

В 1900 г. (или в февр. 1901 г.) он знакомится с А. П. Чеховым и М. Горьким. По другим сведениям, знакомство Куприна с Горьким произошло в ноябре 1902 г.

Всё это время в различных изданиях публикуются его повести, рассказы, очерки; отдельным изданием выходит сборник рассказов «Миниатюры» (1897, Киев).

1901 год