Сложный период в творческой и личной жизни Куприна. Спад общественных настроений, чувство разочарования и растерянности, семейные неурядицы, разрыв с бывшими друзьями,— всё это приводит к тому, что Куприн больше и больше погружается в богемную жизнь, растрачивает себя в кутежах. Изменяются и его политические воззрения. Революция по-прежнему представляется ему неизбежной, но теперь она страшит его. Это находит отражение, например, в статье «Армия и революция в России». Появляются его рассказы «Морская болезнь» и др., вызвавшие осуждение «горьковского» лагеря. Происходит разрыв Куприна со «Знанием».

1907 г. Куприн расстаётся с первой семьёй и женится на Елизавете Морицовне Гейнрих (венчание в 1909 г.).

1908 г. У них родилась дочь Ксения.

Некоторое время Куприн опять кочует по России (Житомир, Рига и др.), снова и снова испытывая судьбу. В Одессе (1909—1910) он поднимается с С. И. Уточкиным на воздушном шаре, совершает полёт на аэроплане, спускается с водолазами под воду.

1911 год

Куприн окончательно поселяется в Гатчине, где в рассрочку покупает дом.

1912 год

Едет за границу (Франция, Италия).

В издательстве «Товарищество А. Ф. Маркс» выходит 8-томное полное собрание сочинений Куприна (9-й том с окончанием «Ямы» — в 1915 г.).

1914—1915 годы

1914 г. Ещё одно заграничное путешествие.

В начале Первой мировой войны Куприн возвращается в армию и некоторое время занимается обучением новобранцев.

Весной 1915 г. демобилизуется по состоянию здоровья. В гатчинском доме Куприна открывается небольшой госпиталь для раненых солдат.