Замысел Октавиана двигаться быстро и застать Антония врасплох провалился. Шли дожди, земля была болотистой, люди его простужались. Действуя в соответствии с донесениями своих разведчиков, Антоний и убийца Цезаря Децим Туруллий отправились с несколькими легионами и галатийской конницей и нанесли поражение передовым легионам Октавиана. Октавиан вынужден был остановиться.
Отчаянно нуждавшийся в победе Антоний сделал все, чтобы солдаты объявили его императором на поле сражения (четвертый раз за его карьеру) и сильно преувеличили его успех. Из-за болезней и сократившегося рациона моральный дух в его лагерях был очень низок. Его цепочка команд была ужасающе неэффективной, и за это следовало благодарить Клеопатру. Она не пыталась держаться в тени, регулярно продолжала обходить территорию, чтобы придраться к чему-нибудь и покритиковать, и вела себя крайне высокомерно. По ее мнению, она не делала ничего плохого. Хотя история ее общения с римлянами насчитывала уже шестнадцать лет, ей до сих пор не удалось постичь римскую концепцию равенства, которая не предполагала автоматического уважения к любому мужчине или женщине, даже к женщине, рожденной носить ленту-диадему. Виня ее во всех своих неприятностях, рядовые легионеры отпускали язвительные замечания в ее адрес, шикали, свистели, выли, как тысяча собак. И она не могла приказать, чтобы их за это наказали. Центурионы и легаты попросту не обращали на нее внимания.
Октавиан наконец поставил лагерь на хорошей, сухой земле неподалеку от северного конца бухты и соединил его с продовольственной базой на берегу Адриатического моря фортификационной «длинной стеной». Получился тупик: Агриппа заблокировал бухту с моря, а Октавиан лишил Антония возможности перенести свой лагерь на более сухую почву. Голод поднимал свою уродливую голову все выше, а вслед за ним наступило отчаяние.
В тот день, когда западный ветер немного затих, Антоний выпустил часть своих кораблей под командованием Таркондимота. Агриппа поспешил встретить их со своими надежными либурнами и разбил их. Сам Таркондимот был убит. Только внезапное изменение направления ветра дало возможность большей части флота Антония с боем отступить обратно в свою ловушку. Агриппу очень удивил тот факт, что этой вылазкой командовал царь-клиент и что ни на одном корабле не было римлян. Он объяснил это помрачением ума Антония, надеявшегося победить.
На самом деле причина была в разногласии на советах, которые все еще собирал упавший духом Антоний. Антоний и римляне хотели сражаться на суше, а Клеопатра и цари-клиенты хотели морского сражения. Обе стороны понимали, что они попали в ситуацию, когда победить невозможно, и им следует отказаться от вторжения в Италию, возвратиться в Египет, там перегруппироваться и выработать новую стратегию. Однако для осуществлений этих намерений сначала нужно было нанести Октавиану достаточно тяжелое поражение, чтобы иметь возможность отступить в массовом порядке.