Свою яркую криминальную карьеру Эйлин начинает в восемнадцать. Ее арестовывают за вождение в нетрезвом виде, нарушение общественного порядка и стрельбу из движущегося автомобиля. Поскольку девушка не является на слушание, приговор ужесточают, и она получает свой первый тюремный срок. Освободившись из тюрьмы в возрасте двадцати лет, Эйлин переезжает во Флориду. Там у нее завязывается роман с шестидесятидевятилетним владельцем яхт-клуба, которого поначалу очень впечатляет привлекательная и сексуально раскрепощенная молодая женщина. Через несколько месяцев он дарит ей кольцо с большим бриллиантом и делает предложение, которое Эйлин с благодарностью принимает. Но, несмотря на кажущуюся удачу, Эйлин не в состоянии контролировать ни свои чувства, ни количество выпитого алкоголя. В ссоре она избивает нового мужа тростью, тот немедленно применяет в отношении нее обеспечительные меры и всего через девять недель аннулирует брак. В этот же период ее дед совершает суицид, а брат умирает от рака пищевода. От Кита Эйлин достается десять тысяч долларов в качестве компенсации по страхованию жизни. Всего за два месяца она тратит все деньги на ненужные предметы роскоши и вскоре разбивает свою недавно купленную машину. В последующие несколько лет она совершает различные уголовные преступления: нанесение телесных повреждений, порча имущества, мошенничество, кража, незаконное владение оружием и грабежи. Эйлин следует каждому своему порыву, и ее не останавливают многочисленные судебные приговоры. Помимо преступной деятельности она продолжает заниматься проституцией и злоупотреблять алкоголем. В двадцать два года девушка пытается покончить жизнь самоубийством, выстрелив себе в живот.

В двадцать пять лет Эйлин на протяжении двух месяцев пытается построить видимость нормальных отношений с пятидесятидвухлетним мужчиной. В это время она, кажется, сдерживает вспышки гнева, которые обычно становятся главной причиной проблем. Однако в процессе одного довольно безобидного спора она неправильно понимает своего партнера, полагая, что он хочет прекратить отношения и выгнать ее. Женщина едет на пляж, напивается и в таком состоянии, одетая в один купальник, предпримает попытку ограбления. Позже Эйлин объяснит свой поступок надеждой на то, что партнер в доказательство своей любви вытащит ее из тюрьмы и позволит вернуться. С учетом многочисленных судимостей, за вооруженное ограбление ее приговаривают к трем годам тюремного заключения. Спустя год мужчина, который, несмотря на непредсказуемое поведение Эйлин, поначалу поддерживал с ней связь, разрывает общение, и она немедленно принимается за поиски нового партнера, используя газетные объявления.