Вступая на трон, Исаак II посулил отменить смертную казнь, но клятву эту, как и многие другие, не сдержал. Человеческую жизнь автократор ценил мало. Однажды он повелел ослепить военачальника, осмелившегося жаловаться на дурное снабжение армии, а в 1190 г., попав во время похода на болгар в засаду, распорядился для себя и знати пробивать дорогу мечами сквозь толпу своих воинов.
Первое время Исааку Ангелу везло. Войска, организованные еще Андроником I, нанесли ряд существенных поражений норманнам. 7 ноября 1185 г. последние были, разбиты греками, графы Ричард и Балдуин — предводители захватчиков — попали в плен. Тогда же брак василевса с дочерью Белы III несколько упорядочил расстроенные отношения империи с Венгерским королевством.
В 1186 г. период удач на Западе закончился — под руководством трех братьев — Иоанна, Петра и Асеня — восстала Болгария. Год войска империи пытались без особого успеха подавить мятеж, а переговоры весной 1187 г. завершились фактическим признанием Византией II Болгарского царства.
Восточным врагам империи было пока не до нападений. Иконийский султанат погряз в распрях своих эмиров, а наиболее способному вождю мусульман, властителю Египта Салах-ад-Дину, хватало дел с крестоносцами. 5 июля 1187 г. в сражении у берегов Тивериадского озера практически полностью погибли войска иерусалимского короля. Спустя непродолжительное время Салах-ад-Дин овладел Иерусалимом. Европа спешно собирала волонтеров под знамена III крестового похода. Его возглавили французский (точнее, парижский) король Филипп II Август, король Англии, Анжу, Нормандии, Турени и Пуату Ричард I Плантагенет (Ричард Львиное Сердце) и германский император Фридрих I Барбаросса. Последний, враждебно относившийся к Византии, заключил договор с иконийским султаном. В ответ правительство Исаака II обеспечило себе расположение Салах-ад-Дина, чем привело крестоносцев в ярость. Продвигаясь на Восток, Барбаросса счел себя вправе с боем брать византийские города. Смерть Фридриха I (1190) нимало не улучшила положения. В 1192 г. Ричард I захватил о. Кипр, самозваного «императора» Исаака Ангела Кипрского заковал в серебряные цепи, а остров отдал Ги де Лузиньяну, титулярному королю Иерусалимскому[105].
Тем временем Исаак II продолжал воевать во Фракии. Потерпев сперва поражение при Веррии (1190), император к 1193 г. оттеснил болгар к северо-западу за Софию и разбил союзных им сербов. Однако год спустя под Аркадиополем болгары разгромили ромейские войска.
По обвинению в попытке захвата власти император приказал ослепить своего кузена, талантливого полководца Константина Ангела. Узнав об этом событии, болгары искренне обрадовались, считая, что лучшего благодеяния Исаак II не оказал бы им и при желании.