Вследствие запаздывания спуска всего авангарда Гурко, который прибыл в Чурьяк 27 декабря, выслал для обеспечения выходов из Чурьякского ущелья один лишь гвардейский Преображенский полк в Негошево, а Козловский полк - к Потопу. Негошево было занято после небольшой перестрелки с находившимся там небольшим турецким заслоном; последний отступил к Ташкисену. Козловский полк без выстрела занял Потоп и одним батальоном продвинулся даже в Телешницу. В 16:00 27 декабря Кавказская казачья бригада начала движение вслед за преображенцами, обогнала их, спустилась на софийское шоссе, испортила там телеграф и захватила первые забалканские трофеи - турецкий транспорт в 100 повозок. На следующий день, 28 декабря, в Чурьяк спустились и остальные части авангарда, запоздав, таким образом, на трое суток против расчетных данных диспозиции. Таким образом, несмотря на самое широкое проявление массовой инициативы, расчетные данные плана Гурко были сорваны. В тот же день, 28 декабря, позиции преображенцев у Негошево были усилены гвардейским Измайловским полком, двумя батальонами козловцев из Потопа и гвардейскими стрелками. Все эти части заняли в районе Негошево позиции.

Под прикрытием негошевского заслона происходило выдвижение за Балканы главных сил отряда. Ввиду задержки авангарда первый эшелон главных сил выступил лишь 27-го, а второй - 28 декабря. В Чурьяке все главные силы отряда сосредоточились лишь 30 декабря. В добавление к тем трудностям, которые достались на долю авангарда, главным силам пришлось перенести сильнейший снежный буран, особенно свирепствовавший в ночь с 28 на 29 декабря.

Правая колонна Вельяминова выступила в назначенный диспозицией срок, 25 декабря, по дороге на Умургач, но к вечеру этого дня отошла от Врачеша всего лишь на 5 км. Дорога была очень тяжела, начинался подъем, достигавший 30-35 градусов крутизны, и поэтому колонна заночевала у подошвы подъема. На следующий день удалось протащить вверх на 2 км от начала подъема всего лишь четыре орудия, остальные орудия в этот день ставились на салазки, и их даже не пытались подымать в горы.

Подъем артиллерии на перевал происходил со значительными затруднениями. Орудия 2-й батареи конно-артиллерийской бригады, например, поднимали на салазках. Орудия и лафеты перевозились раздельно, колеса снимались, и их несла пехота. Для прочности салазки обвязывались веревками, а сверху привязывались еще дубовые жерди. К салазкам и передкам прикреплялись два конца канатов; на каждые салазки и передок назначена была рота тамбовцев. Двигались со скоростью 160 м в час. Было так скользко, что местами приходилось вырубать ступени во льду. Люди падали от изнеможения; от метелей и сверкания снега у многих воспалились глаза; многие обмораживали лица и конечности, было даже несколько смертных случаев от чрезмерной натуги(2). Пехота авангарда колонны к 15:00 27 декабря достигла вершины перевала Умургач. Оттуда батальон архангелогородцев был выдвинут по тропе на Яблоницу в виде заслона против Лютаково, а батальон тамбовцев продвинулся вперед и к 14:00 28 декабря вышел к Телешнице. Прочие силы колонны по приказанию Гурко были направлены с перевала на Чурьяк по более сносной дороге. Два батальона тамбовцев прибыли в Чурьяк утром 29 декабря, а следовавшие за ними пензенцы, которые только в 16:00 28 декабря достигли перевала и ночевали там, прибыли в Чурьяк лишь к 5:00 30 декабря. В пути их обогнали две бригады 2-й гвардейской кавалерийской дивизии, которые прибыли в Чурьяк к 12:00 29 декабря. В тот же день были заняты Желява и Буново. Яркое впечатление об условиях перехода через Балканы правой колонны дают записи участника этого перехода офицера-архангелогородца: «Этот переход... едва не окончился гибелью всего нашего эшелона. Дело в том, что нам пришлось выступить в проливной дождь, промочивший людей насквозь, по мере подъема в гору дождь сменился ледяной крупой, а на высоте перевала разыгралась страшная метель, продлившаяся всю ночь и следующее утро, при сильном ветре и морозе свыше 10 градусов. Одежда вся замерзла, так что люди очутились в ледяной коре. Теснота и крутизна тропы, проложенной по глубокому снегу, не позволяла движения рядами; колонна из 8 рот растянулась в одиночку на версту и более. Авангарду пришлось частично останавливаться, дабы дать возможность людям подтянуться; однако нельзя было дать более продолжительного отдыха без раскладки костров; люди зябли, а между тем при всем эшелоне не было ни одного топора, без него невозможно было заготовить дрова, хотя склоны гор покрыты крупным буковым лесом. Поднявшись на оголенный хребет, составляющий водораздел, и продолжая по нему путь, проводники болгары потеряли направление и уже не могли более ориентироваться. При начале спуска обнаружилось, что часть колонны отстала или сбилась с пути. Собрать эшелон не было никакой возможности, при ночной темноте и метели нельзя было различить человека на расстоянии 10 шагов, следы немедленно заметались, а сигналы не действовали, ибо ни рожки, ни барабаны не издавали звука»(3).