Кэрол Колб, бывший главный редактор The Onion и человек, взявший Гутермана на работу в издание, говорит: «Когда Дэн начинал работать на The Onion, ему было 17 лет – совсем малыш! Он был просто странноватым пареньком из Канады, который вроде как особенно не выходил из дома, но его идеи были просто отличными и очень смешными. Его совсем не надо было учить, он стал одним из наших лучших писателей с самого начала».

Со временем Гутерман стал ведущим писателем сатирического издания, он ответственен за некоторые из самых запоминающихся заголовков и статей The Onion, среди которых: «Черный мужчина получает худшую работу в стране», опубликованная после победы Барака Обамы на выборах в 2008 году. С 2004-го по 2009-й Гутерман также вел еженедельную колонку гороскопов The Onion. По его словам, «они были идеальным проводником для короткой формы черного юмора». Один день в неделю Гутерман посвящал созданию этих идеально ограненных бриллиантов, вершины уточненной комедийной мысли, сконцентрированной в минимальном количестве слов. Вот некоторые из божественных прорицаний Гутермана:

Овны, вы проведете остаток своих дней, прикованные к аппарату, это грустно, но речь о том аппарате, который проверяет почту и отправляет эсэмэски.

Раки, все пойдет по плану, не считая раненых заложников, небольшой перестрелки с полицией и того факта, что вы просто пытались приготовить тост.

Близнецы, вашим приватным встречам с замужней женщиной будет положен конец на этой неделе, когда она наконец попросит у вас развод.

Козероги, звезды наконец сдаются, на хер это дерьмо: если хотите еще кусок пирога, просто идите и съешьте кусок пирога.

За пять лет работы над гороскопами в The Onion Гутерман написал более 3000 предсказаний.