Правление олигархии с первых же шагов своего безоговорочного господства сталкивается не только с проблемами обеспечения своей непоколебимости, но и с серьезными внешнеполитическими задачами. Соперничество, а затем и война с Джан Галеаццо Висконти в течение более чем 12 лет держит республику в состоянии постоянного напряжения, а в 1400–1402 гг. ставит ее буквально на край гибели (см. § 5). Только внезапная смерть миланского властителя, которую современники приписывали флорентийскому яду, спасает республику от гибели.
После смерти Джан Галеаццо Флоренция вздохнула спокойнее. Мазо дельи Альбицци — все более явный руководитель ее внешней и внутренней политики чувствует себя настолько прочно и уверенно, что считает возможным отказаться от управления при помощи особой балии и формально (но именно только формально) вернуться к традиционному коммунальному способу выбора властей только по спискам, вкладываемым в "сумы". Само собой ясно, что составление этих "сум" остается целиком в руках олигархии, возглавляемой Альбицци.
Гибель Джан Галеаццо возвращает Флоренцию и к осуществлению прерванных за предшествующие несколько лет планов расширения своей территории. Она снова овладевает отпавшим было Ареццо и сосредоточивает все свое внимание на овладении Пизой, остро необходимой ее купцам и промышленникам как морской порт, лежащий в устье Арно. Этот некогда влиятельный и богатый, но теперь находящийся в состоянии глубочайшего упадка город находился под властью слабого и дегенеративного незаконного сына Джан Галеаццо — Габриеле Мария Висконти.
Проблема получения хотя бы какого-нибудь выхода к морю в течение многих десятилетий была одной из важнейших экономических и политических проблем республики на Арно. В последние же месяцы владычества Джан Галеаццо, когда, казалось, миланский властитель вот-вот задушит живущий торговлей город в кольце безвыходной блокады, стремление республики к морю приобретает характер судорожного отчаяния[261].
В начале 1402 г. республика делает попытку получить у Карло Малатеста льготные права на пользование неудобной, расположенной в Тирренском море Чезеной, но Малатеста отказывает. Попытка договориться с Луккой об использовании Мотроне как промежуточного пункта на пути через Геную также терпит неудачу ввиду непримиримой враждебности к Флоренции властителя Лукки Паоло Гвиниджи. В июне 1403 г. удается добиться у Герардо д'Аппиано разрешения на пользование портом Пьомбино, но порт этот неудобен и небезопасен из-за пиратов, свирепствующих у недалекого острова Эльбы.