Почувствовав себя после нескольких месяцев правления более уверенно, Джан Галеаццо активно вмешивается в сложную политическую игру, идущую в конце XIV в. как в Италии, так и за ее пределами. После некоторых колебаний он основное направление своей внешней политики связывает с востоком и югом. Его весьма обширные и агрессивные планы требуют безопасности границ с запада и севера. Понятно поэтому, что сразу же после переворота принимаются решительные меры к примирению с враждебным Бернабо савойским графом Амедео VII: ему в подарок посылаются несколько боевых коней, а в ноябре 1385 г. между Миланом и Савойей подписывается соглашение о мире и соблюдении старых границ.

Пытается новый правитель поддержать хорошие отношения с соседом и врагом Савойи маркизом Монферрата — Теодоро II. Впрочем, открыто провозглашая свои мирные намерения по отношению к обоим соперникам, Джан Галеаццо не прочь тайно натравить одного на другого, так как вражда их между собой только выгодна Милану.

Но Савойя и Монферрат — лишь промежуточные территории на пути во Францию, взаимоотношения с которой искони были краеугольным камнем внешней политики Милана. А перспективы этих взаимоотношений складываются довольно неблагоприятно для нового правителя. Жена сына Бернабо Беатриса Арманьяк, отпрыск влиятельной во Франции знатной семьи, сразу же после переворота и бегства мужа в Верону вернулась во Францию и здесь широко использовала свои родственные связи для создания настроений, враждебных Джан Галеаццо. Еще более опасным было то обстоятельство, что летом 1385 г. во Францию приезжает в качестве невесты полубезумного французского короля Карла VI — Изабелла Баварская — внучка Бернабо.

Для того чтобы по возможности парализовать эти враждебные влияния, Джан Галеаццо начинает переговоры с французским двором о браке своей единственной дочери Валентины с кем-нибудь из представителей королевского дома. Сначала выбор падает на неаполитанского претендента Луи II Анжуйского, когда же этот проект проваливается, то для того чтобы попугать уходом весьма соблазнительной невесты и ее еще более соблазнительного приданого во враждебный лагерь, начинаются переговоры о браке с братом германского императора Венцеслава — Иоханом фон Гёрлиц. Вскоре, однако, возвращаются к идее французского брака. Осенью 1385 г. другой брат германского императора — Сигизмунд женится на Марии Венгерской, невесте брата французского короля Луи Орлеанского; он и становится претендентом на руку Валентины Висконти. При содействии Амедео Савойского начинаются конкретные переговоры, продолжающиеся почти 2 года. Предлагается громадное приданое в 450 тыс. франков, даются обещания поддерживать французских претендентов на неаполитанский и папский престолы. Когда переговоры заходят в тупик, снова выдвигается идея другого брака, на этот раз с самим неаполитанским королем Владиславом. Параллельно заключаются соглашения с римским папой, что также не может не подхлестнуть Францию.