Я. Сапега и его солдаты, по-видимому, не испытывали никаких иллюзий относительно денег, которые «задолжал» им самозванец. Не случайно гетману удалось сохранить контроль над своими солдатами, и он принял меры к тому, чтобы задержать наступление М.В. Скопина-Шуйского. Он отозвал из Ростова полк Я. Микулинского и направил туда А. Лисовского с 2 тыс. казаков. Из Суздаля был срочно вызван полк Я. Стравинского. В Переяславле-Залесском Я. Сапега оставил отряд русских детей боярских и казаков, который укрепил ротами гусар Стецкевича и казаков Терликовского. Общая численность переяславского гарнизона, по данным Дневника, составляла 1.050 человек. Нетрудно заметить, что в результате этой перегруппировки, гетман, прикрываясь русскими тушинцами, постарался собрать своих наемников в один кулак, чтобы, покончив с Троицей, сорвать куш побольше и уйти к литовским границам. Полки Я. Сапеги, Я. Микулинского и М. Вилямовского вернулись в лагеря у Троицы 3 (13) сентября 1609 г. В Литву потянулись обозы с награбленным добром[2150].
Узнав об отступлении тушинцев, М.В. Скопин-Шуйский завершил переправу через Волгу и организовал преследование противника небольшими летучими отрядами. Один из них, которым командовали воевода кн. С. Гагарин и швед Е. Анамунда, появился 8 (18) сентября 1609 г. у Переяславля. Местные дворяне, посадские и крестьяне тотчас подняли восстание и перебили солдат, оставленных в городе Я.П. Сапегой. Пленных солдат и пахоликов, захваченных в Переяславле и его окрестностях, подвергли нечеловеческим мучениям и казням[2151]. Предпринятая во второй половине сентября 1609 г. А. Лисовским попытка отбить город оказалась неудачной. Полковник лишь сжег близлежащие села и деревни и отступил[2152].
После прибытия в Калязин шведского вспомогательного войска М.В. Скопин-Шуйский активизировал боевые действия в Замосковье. Я. Сапега получил сведения, что М.В. Скопин-Шуйский планирует захватить Дмитров. Сапежинские разведчики обнаружили, что крестьяне ремонтируют дорогу и мосты от Калязина к Дмитрову. Гетман и его солдаты, по-видимому, решили, что М.В. Скопин намеревается захватить Дмитров, чтобы отрезать им пути к отступлению и проложить себе дорогу в Москву. Гетман тотчас отправил в город ротмистра Э. Стравинского с отрядом наемников с приказом организовать оборону города. Нападение на Дмитров тушинцам удалось отбить, но это был лишь отвлекающий удар. Я.П. Сапега не разгадал замысла М.В. Скопина-Шуйского. Неожиданно для гетмана М.В. Скопин-Шуйский и Я. Делагарди появились с главными силами своего войска в Переяславле и захватили Александрову слободу, уничтожив там четыре хоругви сапежинцев. Шедший из Суздаля полк Я. Стравинского едва успел прорваться к лагерям у Троицы. А. Лисовский был вынужден уйти из Ростова в Суздаль, где оказался отрезанным от основных сил[2153]. 9 (19) октября 1609 г. основные силы союзников сосредоточились в Александровой слободе. Пользуясь неразберихой в сапежинском стане, М.В. Скопин-Шуйский направил в Троицу отряд из 300 человек во главе с Д. Жеребцовым, который 16 (26) октября 1609 г. внезапным ударом смял заслоны сапежинцев и прорвался в крепость. Осажденные, к великой досаде сапежинцев, смогли получить долгожданную помощь и обрели уверенность, что их освобождение не за горами[2154].