1596
Принимает участие в морской экспедиции в Кадикс под началом графа Эссекса и сэра Уолтера Рэли.
1597
Участвует в неудачной экспедиции к Азорским островам. Написаны послания "Шторм" и "Штиль".
1597-1600
Поступает секретарем к сэру Томасу Эджертону, Лорду-хранителю Королевской Печати.
1601
Выбран депутатом Палаты общин.
(Декабрь) Тайно женится на Анне Мор, племяннице лорда Эджертона и дочери сэра Джорджа Мора.
1602
(Февраль) Тайная женитьба раскрыта. Джон Донн заключен под арест и уволен со службы у лорда Эджертона.
(Апрель) Суд подтверждает законность брака. Донн принимает предложение сэра Фрэнсиса Уолли и становится его домашним секретарем.
1603
Смерть королевы Елизаветы I. Конец династии Тюдоров. На английский престол восходит шотландский король Иаков I Стюарт.
1605
Путешествие во Францию и Италию.
1606
Возвращение в Англию.
1607
Испытывает внутренний кризис и пишет "Биатанатос" — трактат о том, дозволено ли христианину самоубийство. Отходит от католицизма.