К концу жизни игумена Авраамия были построены новая каменная колокольня со святыми вратами, две церкви и два братских корпуса, а братии увеличилось от 3 до 30 человек. Сердечная простота игумена, соединенная с духовной мудростью, внушала к нему невольное уважение как монастырской братии, так и всех окрестных жителей. «Первые годы было очень тяжело, – вспоминал позже Авраамий, – монастырь тогда находился в крайней нищете. Не было даже полотенца, чтобы вытереть руки… Я тогда только плакал да молился, молился да плакал…» Но несмотря на такую нищету, игумен Авраамий был милостив и сострадателен к неимущим.

Таким же бессребреником был и последующий настоятель – игумен Моисей. Он всегда помогал бедным, особенно в неурожайные годы, несмотря на ропот некоторых из монастырской братии. «Я богат лишь нищетой», – часто говаривал он бережливым инокам. И в то же время по своему характеру Моисей был неутомимым строителем, деятельным и ответственным. Однажды он нанял рабочих для реставрации братского корпуса. Уже в середине строительного сезона работы были завершены. Моисею было жаль отпускать рабочих, так хорошо и быстро выполнивших заказ. Он задумал начать строительство новой колокольни, но денег было только на закладку фундамента. Не зная, как поступить, Моисей обратился с горячей молитвой к Богу. Но осознавая свое недостоинство, просил через первого встречного открыть ему Свою волю. Вот как сам Моисей описывает этот случай: «После молитвы я вскочил и выбежал за ворота монастыря в одном подряснике… Мимо обители по дороге в поле шла доярка с маленькой дочкой на руках. Я бросился к ним и спросил у трехлетней девочки, строить мне колокольню или нет. Девчушка, схватив мою растрепанную бороду, радостно прошепелявила: “Штрой! Штрой!” – а испуганная мать, прижимая к себе дитя, отшатнулась от меня, как от сумасшедшего. В тот же день я начал стройку, а еще через неделю богатый купец, проезжавший мимо обители, оплатил все расходы по начатому строительству».

Особая же заслуга игумена Моисея заключалась в том, что он способствовал установлению в монастырском скиту традиции старческого духовничества. Само явление старчества, хорошо известное и широко распространенное среди древних подвижников, к этому времени было уже почти забыто. Именно благодаря Моисею в обители поселяются два опытных подвижника, два духовных старца – преподобные Леонид и Макарий, воспитавшие целую плеяду знаменитых оптинских духовников.

Оба старца принимали богомольцев, наставляли их, отвечали на многочисленные письма. Так, Леонид, требовавший от приходящих к нему искренности, сам отличался необычайной задушевностью. Его поучения всегда звучали ясно и просто, отличаясь порой живым юмором. Он общался в основном с простецами– иноками, крестьянами, купцами. Макарий же обычно имел дело с более просвещенной частью общества – дворянами, философами, литераторами. Вот как пишет о нем один из его современников: «Великое смирение старца Макария было источником той сверхчеловеческой власти, которую этот немощный старец имел над душами: его всегда тихая речь склоняла горделивых, возвращала надежду отчаявшимся, вновь приводила к вере разуверившихся». Благодаря преподобному Макарию оптинское иночество первым среди русского монашества того времени повернулось лицом к интеллигенции, к современным вопросам философии, культуры, общественной и политической жизни. Так, его духовными чадами были и русские философы-мыслители Киреевский, Хомяков, Самарин, и писатель Николай Гоголь. Вот как Гоголь описывает свое впечатление от поездки в обитель: «Нигде я не видел таких монахов… Все до последнего служки поразили меня светлой ласковостью Ангелов, да и сами жители окрестных деревень… За несколько верст от обители все становится приветливее, поклоны ниже и участие к человеку больше… Благодать видно там царствует». А в последние годы жизни Гоголь мечтал принять монашеский постриг и поселиться в Оптиной Пустыне. Незадолго до смерти он говорил близкому другу: «Ах, как много я потерял, как ужасно много потерял, что не поступил в монахи. Ах, отчего батюшка Макарий не взял меня к себе в скит?» Так, ощутив на личном опыте, что возрождение нравственного образа в человеке возможно только в Церкви, великий писатель и смиренный христианин пришел к глубокому убеждению, что этот путь единственно правильный и для всего русского народа.