Синдикат выбрал Мэтта Коулера и Питера Фентона. Коулер, блистательно начавший карьеру в раннем Facebook и вступивший в Benchmark в 2008 году, был практичен, реалистичен и прям; он мог изложить дело сухо, четко и доходчиво. Худой, с белой кожей, с вьющимися каштановыми волосами, широко поставленными глазами и румяными щеками, Коулер едва отметил свое сорокалетие, но выглядел лет на десять моложе. Если не считать Герли, Коулер знал Uber лучше всех. Он работал в компании, когда Герли впервые предложил Каланику средства для его предприятия. По крайней мере, лицо Коулера было знакомо Каланику, и, возможно, тот не сразу его ударит.

Коулеру, однако, не хватало эмоционального интеллекта. Поэтому с ним ехал Питер Фентон. Один из самых харизматичных партнеров Benchmark, Фентон умел общаться с молодыми основателями стартапов и располагать их к себе мягким подходом и открытой улыбкой. Подобно Коулеру, Фентон выглядел молодым, хотя ему уже исполнилось сорок пять. Взгляд серо-зеленых глаз, высокий лоб, песочного цвета светлые волосы делали его похожим на «парня с нашего двора», ничем не выдавая целеустремленного, опытного специалиста по венчурным инвестициям, каким он являлся. Он был жестким, но умным переговорщиком, способным уступить, когда нужно, показать другой стороне, что ее слышат. Это весьма ценное качество, помогающее заключать сделки, должно было пригодиться и сейчас, когда требовалось сообщить человеку неприятные новости.

Группа обсуждала ситуацию на протяжении нескольких недель. Герли по многу часов разговаривал по телефону с другими инвесторами – Джошем Копельманом и Робом Хейзом из First Round, Дугом Карлайлом из Menlo, Крисом Сакка из Lowercase. Еще больше времени он проводил в мучительных раздумьях над ситуацией вместе со своими партнерами по Benchmark. Заговорщики так боялись, что их подслушают, что использовали кодовые имена для Трэвиса, когда беседовали о нем в каком-нибудь публичном месте. Когда разговоры велись в кулуарах Uber, Каланик превращался в какого-нибудь «Боба» или «Джеффа» или носил другое имя, взятое наугад. После появления в Сети видео с водителем и Калаником считалось, что кто-нибудь мог записывать и снимать в любое время.

Собрания Герли с работниками Benchmark по большей части проходили за длинным деревянным столом в офисе в Вудсайде. Группа, включавшая Герли, Коулера, Фентона и партнеров Эрика Вишрия, Сару Тавель и Митча Ласки, разработала детальный план. Подробности проговаривали снова и снова, пока не заучили наизусть. Они предусмотрели все возможные варианты развития событий на встрече Коулера и Фентона с Калаником. (Закатит ли Трэвис истерику? Или сразу согласится? Быть может, перевернет стол и попробует их убить?) Отпечатали дюжину разных версий письма, которое должны были вручить Каланику – по одному на каждый возможный сценарий предстоящей встречи. Адвокаты из Paul, Weiss, почтенной юридической фирмы «белого ботинка», проверяли каждый вариант.