Несмотря на физические недостатки великих князей, Коломенское прочно входит в орбиту великокняжеского внимания, обретя свойство своего рода спутника Москвы. И «вращается» этот спутник в ту сторону, куда велит ему Москва. В 1462 году Василий Темный завещал село супруге, Марии Ярославне, по смерти которой в 1484 году Коломенским стал владеть ее старший сын Иван III (жил в 1440–1505 годах), один из самых удачливых русских властителей. При нем государство не только полностью избавилось от власти Орды, но и значительно расширило свои границы. Много времени уделял Иван III и вопросам строительства, пригласив в Москву знаменитого зодчего Аристотеля Фиораванти (спасавшегося у нас от уголовного преследования на итальянской родине за фальшивомонетничество). Архитектор этот завершил возведение Успенского собора Кремля и стал лишь одним из множества иноземцев самых разных профессий (особенно купцов), приехавших в Москву при Иване III.
А стратегическое значение Коломенского постепенно возрастает, немалую роль в этом играет на редкость удачное расположение села, стоящего на высоком берегу Москвы-реки, важнейшей транспортной артерии Московии. Особенно проявлялось это зимой. Венецианский купец Иосафат Барбаро, приплывший в Москву в 1436 году по реке «Эдиль, впадающей в Бакинское море», делился с теплолюбивыми земляками своими впечатлениями: «Мороз там настолько силен, что замерзает река. Когда там намереваются ехать из одного места в другое – особенно же если предстоит длинный путь, – то едут зимним временем, потому что все кругом замерзает и ехать хорошо, если бы только не стужа. И тогда с величайшей легкостью перевозят все, что требуется, на санях. Сани служат там подобно тому, как нам служат повозки, и на местном говоре называются “дровни” или “возы”. Летом там не отваживаются ездить слишком далеко по причине величайшей грязи и огромнейшего количества слепней, которые прилетают из многочисленных и обширных тамошних лесов, в большей своей части необитаемых».
К слову сказать, река в зимние месяцы использовалась и в качестве торговой площадки: «Зимой [на лед] свозят свиней, быков и другую скотину в виде ободранных от шкуры туш. Твердых, как камень, их ставят на ноги, и в таком количестве, что если кто-нибудь пожелал бы купить за один день двести туш, он вполне мог бы получить их. Если предварительно не положить их в печь, их невозможно разрубить, потому что они тверды, как мрамор».
Венецианцу Амброджо Контарини повезло лично познакомиться с Иваном III – «властителем Великой Белой Руси», и его женой, греческой царевной Софьей Палеолог, которые радушно приняли иноземного гостя. Он дополняет рассказ Барбаро о жизни русских людей: «В конце октября река, протекающая через город, вся замерзает; на ней строят лавки для разных товаров, и там происходят все базары, а в городе тогда почти ничего не продается. Так делается потому, что место это считается менее холодным, чем всякое другое: оно окружено городом со стороны обоих берегов и защищено от ветра. Ежедневно на льду реки находится громадное количество зерна, говядины, свинины, дров, сена и всяких других необходимых товаров. В течение всей зимы эти товары не иссякают. К концу ноября обладатели коров и свиней бьют их и везут на продажу в город. Так цельными тушами их время от времени доставляют для сбыта на городской рынок, и чистое удовольствие смотреть на это огромное количество ободранных от шкур коров, которых поставили на ноги на льду реки. Таким образом, люди могут есть мясо более чем три месяца подряд. То же самое делают с рыбой, с курами и другим продовольствием. На льду замерзшей реки устраивают конские бега и другие увеселения; случается, что при этом люди ломают себе шею».