Будучи сыном малороссийского старшины, он прельстился рассказами о рыцарской службе казаков в войске Запорожском и ушел в 1757 г. в Запорожскую сечь.

Как человек образованный, он вскоре выдвинулся и, несмотря на свою молодость, был выбран куренным атаманом. Должность эта в Запорожье была не столько знатная по рангу, как почетная. Куренные атаманы имели в Запорожском войске большой вес, так как они вершили все дела на раде казаков. Но такой человек, как Головатый, не мог долго оставаться на скромной должности куренного атамана; природный ум и образование давали ему право на занятие высшего поста. В 1764 г. он получил звание полкового старшины и был избран войсковым писарем. Эта должность принадлежала уже кошевому старшине и соответствовала приблизительно нынешнему начальнику штаба.

Кошевой атаман Федоров, отправляясь от войска Запорожского депутатом для присутствования при коронации Екатерины II, взял с собой в Петербург в числе других почетных старшин и Головатого, который в память этого представления удостоился получить серебряную медаль.

В 1774 г. Головатый был командирован в С.-Петербург в составе последней депутации от войска Запорожского с прошением о восстановлении прав и привилегий войска Запорожского.

Состоя в этой депутации в числе выдающихся представителей, Головатый познакомился с князем Григорием Александровичем Потемкиным, который впоследствии оказал ему особенное внимание и доверие.

В это время Головатый не состоял уже в должности войскового писаря, так как продолжительная его командировка могла задержать кошевые дела по письменной части. И это, быть может, спасло его от той кары, которая разразилась над кошевым старшиной при разорении Сечи войска Запорожского в 1775 г.

Во Вторую турецкую войну князем Потемкиным было сформировано войско верных казаков, получившее название Черноморского, в собирании которого Головатый принимал живейшее участие.

В 1788 г. в этом войске было образовано войсковое правительство по примеру бывшего в Запорожье, причем Головатый при кошевом атамане Сидоре Белом занял должность войскового судьи.

После смерти кошевого атамана Белого, при преемнике его Чепеге, Головатый принял под свою команду всю гребную, казачью флотилию и все пешие Черноморские казачьи полки, которые неоднократно водил к победам над врагом во время Второй турецкой войны.

Из выдающихся в эту войну дел обращают на себя внимание следующие:

В 1787 г. переход Головатого с черноморцами в ночное время по льду через Бугский лиман для разорения турецких селений Аджигана и Яселки.